CAS 3731-55-3

5'-trifosfato de 2'-desoxi-5-yodouridina

Descripción:

5'-trifosfato de 2'-desoxi-5-yodouridina, comúnmente conocido como dIUTP, es un análogo de nucleótido caracterizado por la presencia de un átomo de yodo en la posición 5 de la base de uridina. Esta modificación puede influir en sus propiedades bioquímicas, particularmente en términos de su incorporación en ácidos nucleicos durante la síntesis de ADN. El grupo trifosfato proporciona enlaces de fosfato de alta energía, lo que lo convierte en un sustrato para varias reacciones enzimáticas, incluidas las catalizadas por las ADN polimerasas. La presencia del átomo de yodo también puede afectar la estabilidad y reactividad del nucleótido, lo que puede llevar a interacciones únicas en sistemas biológicos. El dIUTP se utiliza a menudo en biología molecular y bioquímica para estudiar la síntesis de ADN, la mutagénesis y como herramienta en varias técnicas de etiquetado. Su número CAS, 3731-55-3, es un identificador único que facilita su reconocimiento en bases de datos químicas y literatura. En general, el dIUTP sirve como un compuesto valioso para aplicaciones de investigación, particularmente en los campos de la genética y la biología molecular.

Fórmula: C₉H₁₄IN₂O₁₄P₃

InChI: InChI=1/C9H14IN2O14P3/c10-4-2-12(9(15)11-8(4)14)7-1-5(13)6(24-7)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h2,5-7,13H,1,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=ZWDWDTXYXXJLJB-RRKCRQDMSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(OP(OP(=O)(O)O)(=O)O)(=O)O)[C@@H](O)C2)C=C(I)C(=O)N1

Sinónimos:

• Uridine 5′-(tetrahydrogen triphosphate), 2′-deoxy-5-iodo-
• Uridine, 2′-deoxy-5-iodo-, 5′-(tetrahydrogen triphosphate)
• 2′-Deoxy-5-iodouridine 5′-(tetrahydrogen triphosphate)
• IdUTP
• 5-Iodo-2′-deoxyuridine 5′-triphosphate
• 5-Iodo-dUTP
• 2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt - 10mM aqueous solution
• 5-iodo-2'-deoxyuridine triphosphate

2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt - 10mM aqueous solution

CAS: 3731-55-3

2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt is a potent inhibitor of thymidylate synthase, an enzyme that catalyzes the conversion of deoxyuridine to thymidylate. 2'-Deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt has been found to have a noncompetitive inhibition effect on bacterial DNA replication and is used as a chemotherapeutic agent in the treatment of cancer. It is also used as a radioprotectant during radiation therapy. The optimum concentration for 2'-deoxy-5-iodouridine-5'-triphosphate sodium salt is 10mM, which inhibits bacterial enzymes but does not inhibit mammalian enzymes.

Fórmula: C₉H₁₀N₂O₁₄P₃I·4Na

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 681.97 g/mol

Ref: 3D-ND31484