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CAS 374791-04-5

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Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-fenil)-propiónico ácido

Descripción:
Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-fenil)-propiónico ácido es un derivado sintético de aminoácidos comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos y el desarrollo de fármacos. El grupo "Fmoc" (9-fluorenilmetoxicarbonilo) actúa como un grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas durante el ensamblaje de péptidos. Este compuesto presenta un centro quiral, indicado por la configuración (R), que es crucial para mantener la estereoequilibrio deseado en aplicaciones biológicas. La presencia de un grupo 3-nitrofenilo mejora sus propiedades electrónicas, lo que puede influir en la reactividad del compuesto y sus interacciones en sistemas biológicos. Se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida debido a su estabilidad y compatibilidad con varios reactivos de acilo. La solubilidad y estabilidad del compuesto en disolventes orgánicos lo hacen adecuado para varios protocolos sintéticos. Al igual que con muchos derivados de aminoácidos, es esencial manejar este compuesto con cuidado, siguiendo las pautas de seguridad, ya que puede exhibir actividad biológica o toxicidad. En general, Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-nitro-fenil)-propiónico ácido es un bloque de construcción valioso en el campo de la química medicinal y la investigación de péptidos.
Fórmula:C24H20N2O6
InChI:InChI=1/C24H20N2O6/c27-23(28)13-22(15-6-5-7-16(12-15)26(30)31)25-24(29)32-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,25,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@H](CC(=O)O)c1cccc(c1)N(=O)=O)O
Sinónimos:
  • Fmoc-D-3-Amino-3-(3-nitrophenyl)-propionic acid
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
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