CAS 379-68-0

18-Hidroxil-11-desoxicorticosterona

Descripción:

18-Hidroxil-11-desoxicorticosterona (18-OH-DOC) es una hormona esteroide que juega un papel significativo en la regulación del equilibrio de electrolitos y la presión arterial. Es un mineralocorticoide, producido principalmente en las glándulas suprarrenales, y está involucrado en el sistema renina-angiotensina-aldosterona. Este compuesto se caracteriza por su grupo hidroxilo específico en la posición 18 del carbono y la ausencia de un grupo cetona en la posición 11, lo que lo distingue de otros corticosteroides. Su estructura molecular contribuye a su actividad biológica, influyendo en la reabsorción de sodio y la excreción de potasio en los riñones. El 18-OH-DOC también es un precursor en la biosíntesis de aldosterona, lo que lo hace crucial para mantener la homeostasis. En contextos clínicos, las alteraciones en sus niveles pueden ser indicativas de trastornos suprarrenales, como el hiperaldosteronismo o la insuficiencia adrenal. La sustancia se estudia típicamente en endocrinología y farmacología, y su número CAS, 379-68-0, se utiliza para la identificación en bases de datos químicas.

Fórmula: C₂₁H₃₀O₄

InChI: InChI=1/C21H30O4/c1-20-8-6-14(24)10-13(20)2-3-15-16(20)7-9-21(12-23)17(15)4-5-18(21)19(25)11-22/h10,15-18,22-23H,2-9,11-12H2,1H3/t15-,16+,17+,18-,20+,21-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=VPJHREHKRNIYDB-TZGXILGRSA-N

SMILES: C(O)[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@]4(C)C(CC3)=CC(=O)CC4)[H])[H])(CC[C@@H]2C(CO)=O)[H]

Sinónimos:

• 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone
• 18-Hydroxy-11-deoxycorticosterone
• 18-Hydroxydeoxycorticosterone
• Pregn-4-ene-3,20-dione, 18,21-dihydroxy-
• 18,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 18,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone, 18,20-Epoxy-20,21-dihydroxy-4-pregnen-3-one, 18,21-Dihydroxy-4-pregnene-3,20-dione
• 18-Hydroxy-21-hydroxypregna-4-ene-3,20-dione
• (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-13-(hydroxymethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 18,20-EPOXY-20,21-DIHYDROXY-4-PREGNEN-3-ONE
• 4-PREGNENE-18,21-DIOL-3,20-DIONE
• (8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(2-hydroxyethanoyl)-13-(hydroxymethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 4-PREGNEN-18,21-DIOL-3,20-DIONE
• 18,21-DIHYDROXY-4-PREGNENE-3,20-DIONE
• 18-HYDROXY DOC

11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone

Producto controlado

CAS: 379-68-0

Applications 11-Deoxy-18-hydroxycorticosterone is an analog of Corticosterone (C695700); a glucocorticoid and intermediate in the biosynthesis of Aldosterone (A514700) which is an adrenocortical steroid isolated from the adrenal cortex.
References Schmidt, M., et al.: Endocrinol., 150, 2709 (2009); Bailey, M., et al.: J. Immunol., 182, 7888 (2009); Brunton, P., et al.: J. Neurosci., 29, 6449 (2009); Pruett, S., et al.: Toxicol. Sci., 109, 265 (2009)

Fórmula: C₂₁H₃₀O₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 346.46

Ref: TR-D239680

18-hydroxy-11-deoxy Corticosterone

CAS: 379-68-0

18-Hydroxy-11-deoxy Corticosterone (18-OH-DOC) is a mineralocorticoid produced by the zona fasciculata of the adrenal gland, with its biosynthesis regulated by adrenocorticotropic hormone (ACTH) and angiotensin II. This regulation heightens 18-OH-DOC production in isolated human adrenal glomerulosa cells and allows for its formation from 11-deoxy corticosterone (DOC) in human SK-MEL188 melanoma cells. As an intermediate in progesterone metabolism, 18-OH-DOC can be converted to aldosterone in rat adrenal glands' capsular portion. Its continuous infusion (200 μg/rat per day) has been shown to raise systolic blood pressure in uninephrectomized saline-drinking rats, and elevated plasma levels of 18-OH-DOC have been observed in the adb/db mouse model of type 2 diabetes.

Fórmula: C₂₁H₃₀O₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 346.46

Ref: TM-T85153