CAS 38462-04-3

Ascofuranona

Descripción:

Ascofuranona, con el número CAS 38462-04-3, es un compuesto que se encuentra de forma natural clasificado como un furanona. Se deriva principalmente de ciertos hongos, particularmente aquellos que pertenecen al género Ascochyta. Este compuesto se caracteriza por su estructura bicíclica única, que incluye un anillo de furanó fusionado a un grupo carbonilo, lo que contribuye a sus propiedades químicas distintivas. Ascofuranona exhibe actividad biológica, incluyendo propiedades antimicrobianas y antifúngicas, lo que lo hace de interés en la investigación farmacéutica y agrícola. Su solubilidad en disolventes orgánicos y su relativamente baja solubilidad en agua son características notables, que influyen en sus aplicaciones en varios campos. Además, la estabilidad de Ascofuranona bajo ciertas condiciones permite su uso en formulaciones donde se desea una eficacia prolongada. El potencial del compuesto como estructura líder para el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos destaca su importancia en la química medicinal. En general, Ascofuranona representa un ejemplo fascinante de cómo los productos naturales pueden inspirar soluciones innovadoras en la ciencia y la industria.

Fórmula: C₂₃H₂₉ClO₅

InChI: InChI=1S/C23H29ClO5/c1-13(7-6-8-14(2)18-11-19(26)23(4,5)29-18)9-10-16-21(27)17(12-25)15(3)20(24)22(16)28/h8-9,12,18,27-28H,6-7,10-11H2,1-5H3/b13-9+,14-8+/t18-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=VGYPZLGWVQQOST-JUERRSSISA-N

SMILES: C(/C=C(/CC/C=C(\C)/[C@@H]1CC(=O)C(C)(C)O1)\C)C2=C(O)C(C=O)=C(C)C(Cl)=C2O

Sinónimos:

• 3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadien-1-yl]benzaldehyde
• Ascofuranone
• Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadienyl]-
• Benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2,6-octadienyl]-, [S-(E,E)]-
• benzaldehyde, 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,6E)-3-methyl-7-[(2S)-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl]-2,6-octadien-1-yl]-

Ascofuranone

CAS: 38462-04-3

Ascofuranone is a natural compound that can be extracted from the bark of the asafoetida plant. It has been shown to inhibit the activity of enzymes, such as benzaldehyde oxidase and catechol oxidase, with an oxidation catalyst. The binding of this inhibitor to its target enzyme alters the reaction mechanism by changing the intramolecular hydrogen bonding in the active site and reducing the affinity for substrate. This inhibition causes a decrease in activity of these enzymes, which prevents them from synthesizing molecules that are important for energy metabolism. Ascofuranone has also been shown to have anti-cancer properties against breast cancer cells in vitro and in vivo.

Fórmula: C₂₃H₂₉CIO₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 524.39 g/mol

Ref: 3D-FA163237

(-)-Ascofuranone

Producto controlado

CAS: 38462-04-3

Fórmula: C₂₃H₂₉ClO₅

Forma y color: Neat

Peso molecular: 420.926

Ref: TR-A787035

Ascofuranone

CAS: 38462-04-3

Ascofuranone is an inhibitor of the ubiquinol oxidase activity of Trypanosoma brucei mitochondrial alternative oxidase (TAO), as well as an inhibitor of HsDHODH

Fórmula: C₂₃H₂₉ClO₅

Forma y color: Solid

Peso molecular: 420.93

Ref: TM-T69313