CAS 3868-32-4

2,8-diamino-9-pentofuranosil-3,9-dihidro-6H-purina-6-ona

Descripción:

2,8-diamino-9-pentofuranosil-3,9-dihidro-6H-purina-6-ona, comúnmente conocido como un análogo de nucleósido, se caracteriza por sus características estructurales que incluyen una base de purina y un grupo de azúcar. Este compuesto contiene dos grupos amino en las posiciones 2 y 8 del anillo de purina, lo que puede influir en su actividad biológica e interacción con la síntesis de ácidos nucleicos. La presencia del azúcar pentofuranosilo indica que es un ribonucleósido, que es esencial para su papel en los sistemas biológicos, particularmente en la síntesis de ARN. La forma dihidro del anillo de purina sugiere que puede exhibir diferente reactividad y estabilidad en comparación con sus contrapartes completamente aromáticas. Este compuesto es de interés en la química medicinal y la bioquímica debido a sus posibles aplicaciones en terapias antivirales y anticancerígenas, ya que puede interferir con el metabolismo de ácidos nucleicos. En general, sus características estructurales únicas contribuyen a su función y posibles usos terapéuticos en varios contextos biológicos.

Fórmula: C₁₀H₁₄N₆O₅

InChI: InChI=1/C10H14N6O5/c11-9-14-6-3(7(20)15-9)13-10(12)16(6)8-5(19)4(18)2(1-17)21-8/h2,4-5,8,17-19H,1H2,(H2,12,13)(H3,11,14,15,20)

SMILES: C(C1C(C(C(n2c3c(c(nc(=N)[nH]3)O)[nH]c2=N)O1)O)O)O

Sinónimos:

• 2,8-diamino-9-pentofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 6H-purin-6-one, 2,8-diamino-1,9-dihydro-9-pentofuranosyl-
• 8-Aminoguanosine
• Guanosine, 8-Amino-

8-Aminoguanosine

CAS: 3868-32-4

Fórmula: C₁₀H₁₄N₆O₅

Pureza: ≥ 95.0%

Forma y color: Light beige to light brown solid

Peso molecular: 298.26

Ref: 7W-GN1689

8-Aminoguanosine

Producto controlado

CAS: 3868-32-4

Applications A potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981), Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Fórmula: C₁₀H₁₄N₆O₅

Forma y color: Neat

Peso molecular: 298.26

Ref: TR-A609875

8-Aminoguanosine-13C2,15N

Producto controlado

CAS: 3868-32-4

Fórmula: C₂C₈H₁₄₁₅NN₅O₅

Forma y color: Neat

Peso molecular: 301.234

Ref: TR-A609877

8-Aminoguanosine

CAS: 3868-32-4

8-Aminoguanosine is a synthetic purine nucleoside that inhibits DNA synthesis. It has been shown to inhibit the proliferation of HL-60 cells, which are a model for human monocytes and neutrophils. 8-Aminoguanosine has been shown to bind to the template strand of DNA and inhibit the incorporation of deoxyribonucleotide triphosphates into the newly synthesized strand. This binding prevents DNA replication by preventing access to the template strand of DNA. 8-Aminoguanosine inhibits cyclin D2, an enzyme required for cell division, at concentrations as low as 0.1 mM, and it also inhibits microtubule assembly. 8-Aminoguanosine has shown in vitro activity against various tumor cell lines including Molt-4 and MCF7 cells, and in vivo activity in a mouse model against C3H/HeJ mice transplanted with Lewis lung carcinoma cells.

Fórmula: C₁₀H₁₄N₆O₅

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 298.26 g/mol

Ref: 3D-NA04479