CAS 39751-33-2

Cloranfenicol 3-glucurónido

Descripción:

Cloranfenicol 3-glucurónido es un metabolito del antibiótico cloranfenicol, conocido por sus propiedades antibacterianas de amplio espectro. Este compuesto se forma a través del proceso de glucuronidación, donde un grupo de ácido glucurónico se conjuga con el cloranfenicol, mejorando su solubilidad y facilitando su excreción del cuerpo. La estructura química de Cloranfenicol 3-glucurónido incluye una unidad de ácido glucurónico unida a la molécula de cloranfenicol, lo que altera sus propiedades farmacocinéticas en comparación con el compuesto original. Se encuentra típicamente en muestras biológicas, como la orina, tras la administración de cloranfenicol, y se utiliza como un biomarcador de exposición al cloranfenicol. El compuesto se caracteriza por su alta polaridad relativa, que afecta su interacción con sistemas biológicos y sus vías de eliminación. Mientras que el cloranfenicol en sí está asociado con posibles efectos secundarios, incluida la supresión de la médula ósea, Cloranfenicol 3-glucurónido se considera generalmente menos tóxico. Su estudio es importante en farmacología y toxicología, particularmente en la comprensión del metabolismo de fármacos y los perfiles de seguridad del cloranfenicol.

Fórmula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

InChI: InChI=1S/C17H20Cl2N2O11/c18-14(19)15(26)20-8(9(22)6-1-3-7(4-2-6)21(29)30)5-31-17-12(25)10(23)11(24)13(32-17)16(27)28/h1-4,8-14,17,22-25H,5H2,(H,20,26)(H,27,28)/t8-,9-,10+,11+,12-,13+,17-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=UARPTSDFEIFMJP-PEXHWNMISA-N

SMILES: O(C[C@H]([C@H](O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)NC(C(Cl)Cl)=O)[C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinónimos:

• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl
• (2R,3R)-2-[(2,2-Dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (2R,3R)-2-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl, [R-(R*,R*)]-
• Glucopyranosiduronic acid, 2-(2,2-dichloroacetamido)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)propyl, β-D-

Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide

CAS: 39751-33-2

Applications The major glucuronide metabolite of Chloramphenicol (C325030).
References Simons, P., et al.: Xenobiotica, 22, 1267 (1992), Kaji, H., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 60 (2005),

Fórmula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Forma y color: Off-White

Peso molecular: 499.25

Ref: TR-C325045

Chloramphenicol glucuronide

CAS: 39751-33-2

Chloramphenicol glucuronide is an active metabolite of chloramphenicol. It can be detected in human serum and urine, as well as rat liver microsomes. Chloramphenicol glucuronide binds to the cytosolic protein, cytochrome b5 reductase, which inhibits protein synthesis and cell growth. This compound has been shown to be effective for treating infectious diseases such as typhoid fever, pelvic inflammatory disease, and pneumonia. The chloramphenicol glucuronide group also includes a number of other metabolites that are formed from chloramphenicol by conjugation with glucuronic acid.

Fórmula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Pureza: Min. 95 Area-%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 499.26 g/mol

Ref: 3D-MC09459

Chloramphenicol 3-O-b-D-Glucuronide Sodium Salt

Producto controlado

CAS: 39751-33-2

Applications Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide is the major glucuronide metabolite of Chloramphenicol (C325030).
References Simons, P., et al.: Xenobiotica, 22, 1267 (1992); Kaji, H., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 60 (2005)

Fórmula: C₁₇H₁₉Cl₂N₂NaO₁₁

Forma y color: Neat

Peso molecular: 521.24

Ref: TR-C325095

Chloramphenicol 3-O-β-D-Glucuronide

CAS: 39751-33-2

Fórmula: C₁₇H₂₀Cl₂N₂O₁₁

Peso molecular: 499.25

Ref: ST-EA-CP-C161013