CAS 40733-28-6

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]timidina

Descripción:

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]timidina, con el número CAS 40733-28-6, es un derivado de nucleósido modificado de la timidina. Este compuesto presenta un grupo protector de sililo, específicamente un grupo tert-butyldimethylsilyl (TBDMS), que mejora su estabilidad y solubilidad en disolventes orgánicos. La presencia del grupo sililo permite la protección selectiva del grupo hidroxilo en la posición 5′, lo que lo hace útil en diversas aplicaciones sintéticas, particularmente en el campo de la química de ácidos nucleicos. El compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de oligonucleótidos y otros análogos de nucleósidos, facilitando la introducción de modificaciones que pueden mejorar las propiedades de las moléculas resultantes. Sus características estructurales contribuyen a su reactividad y compatibilidad con diversas reacciones químicas, lo que lo convierte en un intermediario valioso en la investigación bioquímica y el desarrollo farmacéutico. Al igual que muchos derivados de sililo, es importante manejar este compuesto con cuidado, ya que puede reaccionar con la humedad y otros nucleófilos, lo que lleva a la liberación del grupo sililo.

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

InChI: InChI=1S/C16H28N2O5Si/c1-10-8-18(15(21)17-14(10)20)13-7-11(19)12(23-13)9-22-24(5,6)16(2,3)4/h8,11-13,19H,7,9H2,1-6H3,(H,17,20,21)/t11-,12+,13+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=IJWIJLIIOKZJMS-YNEHKIRRSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(=O)N1

Sinónimos:

• 1-Piperazinecarboxylic Acid, 4-(5-Carboxy-2-Pyridinyl)-, 1-(1,1-Dimethylethyl) Ester
• 1-[(2S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione
• 5′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)deoxythymidine
• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]thymidine
• 5′-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine
• 6-(4-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-1-piperazinyl)nicotinic acid
• 6-[4-(tert-Butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]nicotinic acid
• Thymidine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine, 97+%

CAS: 40733-28-6

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine is used as pharmaceutical intermediate. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Pureza: 97+%

Forma y color: Powder, White to off-white

Peso molecular: 356.49

Ref: 02-H52301

5'-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-THYMIDINE

CAS: 40733-28-6

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 356.4894

Ref: IN-DA00C0M5

5'-O-TBDMS-dT

CAS: 40733-28-6

5’-O-TBDMS-dT is a nucleoside with protective and modification effects.

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Forma y color: Solid

Peso molecular: 356.49

Ref: TM-T37145

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine

CAS: 40733-28-6

5'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)thymidine

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Pureza: 99%

Forma y color: white powder

Peso molecular: 356.48941g/mol

Ref: 54-OR11394

5′-O-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-THYMIDINE

CAS: 40733-28-6

Pureza: 97%

Peso molecular: 356.493988

Ref: 10-F841668

5'-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine

CAS: 40733-28-6

5'-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine is a nucleoside that is used for the synthesis of oligoribonucleotides. It can be prepared by treating 5'-O-tert-butyldimethylsilylthymidine with alkyl bromides in the presence of microwaves and catalytic amounts of a base such as sodium methoxide. The product is purified by vacuum distillation or column chromatography and can be hydrolyzed to uridine, which has been shown to have anti-inflammatory properties. 5'-O-tert-Butyldimethylsilylthymidine can also be converted into deoxyribose through the use of ultrasound.

Fórmula: C₁₆H₂₈N₂O₅Si

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 356.5 g/mol

Ref: 3D-NB08945