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CAS 4097-22-7

:

Dideoxiadenosina

Descripción:
Dideoxiadenosina, también conocido como 2',3'-Dideoxiadenosina (ddA), es un análogo de nucleósido que desempeña un papel significativo en la terapia antiviral, particularmente en el tratamiento del VIH. Su estructura química se caracteriza por la ausencia de grupos hidroxilo en las posiciones 2' y 3' del azúcar ribosa, lo que lo distingue del nucleósido natural adenosina. Esta modificación inhibe la acción de la transcriptasa inversa, una enzima crítica para la replicación viral, evitando así la síntesis de ADN viral a partir de ARN. Dideoxiadenosina se administra típicamente en su forma de fosfato, que es más biológicamente activa. El compuesto es soluble en agua y presenta un perfil de toxicidad relativamente bajo, aunque puede provocar efectos secundarios como toxicidad mitocondrial. Su mecanismo de acción y propiedades estructurales lo convierten en una herramienta valiosa en biología molecular y farmacología, particularmente en el desarrollo de terapias antirretrovirales. Como compuesto de investigación, también se utiliza en varios ensayos bioquímicos y estudios relacionados con el metabolismo de ácidos nucleicos.
Fórmula:C10H13N5O2
InChI:InChI=1S/C10H13N5O2/c11-9-8-10(13-4-12-9)15(5-14-8)7-2-1-6(3-16)17-7/h4-7,16H,1-3H2,(H2,11,12,13)/t6-,7+/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=WVXRAFOPTSTNLL-NKWVEPMBSA-N
SMILES:NC1=C2C(N(C=N2)[C@@H]3O[C@H](CO)CC3)=NC=N1
Sinónimos:
  • 2,3-Dideoxyadenosine
  • Acerola
  • Adenosine, 2',3'-dideoxy-
  • Adenosine, 2′,3′-dideoxy-
  • DDA
  • Dideoxyadenosine
  • NSC 98700
  • Nqz-047
  • [5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol
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