CAS 4425-57-4

5-Cianouridina

Descripción:

5-Cianouridina es un análogo de nucleósido caracterizado por la presencia de un grupo cianina en la posición 5 de la molécula de uridina. Su estructura molecular consiste en una base de pirimidina, específicamente uracilo, unida a un azúcar ribosa. La adición del grupo ciano introduce propiedades químicas únicas, influyendo en su reactividad e interacciones en sistemas biológicos. Este compuesto es de interés en química medicinal y bioquímica debido a su posible papel en terapias antivirales y anticancerígenas, ya que puede interferir con la síntesis de ácidos nucleicos. 5-Cianouridina exhibe solubilidad en disolventes polares, lo cual es típico para los nucleósidos, y su estabilidad puede verse afectada por el pH y la temperatura. La actividad biológica del compuesto a menudo se evalúa a través de su incorporación en el ARN y sus efectos en los procesos celulares. En general, 5-Cianouridina sirve como una herramienta valiosa en la investigación y aplicaciones terapéuticas, destacando la importancia de las modificaciones estructurales en la química de nucleósidos.

Fórmula: C₁₀H₁₁N₃O₆

InChI: InChI=1S/C10H11N3O6/c11-1-4-2-13(10(18)12-8(4)17)9-7(16)6(15)5(3-14)19-9/h2,5-7,9,14-16H,3H2,(H,12,17,18)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=VIVLFSUDRCCWEF-JXOAFFINSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C=C(C#N)C(=O)NC2=O

Sinónimos:

• 5-Cyanouridine
• 5-Pyrimidinecarbonitrile, 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-β-D-ribofuranosyl-
• Uridine, 5-cyano-

5-Cyanouridine

CAS: 4425-57-4

5-Cyanouridine is a Nucleoside Derivative - 5-Modified pyrimidine nucleoside.

Fórmula: C₁₀H₁₁N₃O₆

Forma y color: Solid

Peso molecular: 269.21

Ref: TM-TNU0885

5-Cyanouridine

CAS: 4425-57-4

5-Cyanouridine is a pyrimidine nucleoside that is synthesized from uracil. It is a potent inhibitor of the enzyme decarboxylase, which catalyzes the conversion of 5-cytosine to 5-uracil, and has been used for the treatment of malignant lymphoma. 5-Cyanouridine is also a substrate for DNA replication and can be used as a target for antiviral drugs. The drug inhibits viral RNA synthesis by acting on the vesicular stomatitis virus (VSV) in two different ways: first, by inhibiting viral RNA polymerase activity; second, by incorporation into viral DNA. This incorporation can lead to chain termination or to translesion synthesis. 5-Cyanouridine has been shown to inhibit VSV replication in cell culture at concentrations as low as 1 μM.

Fórmula: C₁₀H₁₁N₃O₆

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 269.21 g/mol

Ref: 3D-NC162899