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CAS 460751-70-6

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metil-L-triptófano

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metil-L-triptófano, comúnmente conocido como Fmoc-2-metil-L-triptófano, es un derivado del aminoácido triptófano, modificado con un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se caracteriza por su uso en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde el grupo Fmoc sirve como un moiety protector para el grupo amino, permitiendo reacciones de desprotección y acoplamiento selectivas. La presencia del grupo 2-metilo en la cadena lateral del triptófano puede influir en las propiedades estéricas y electrónicas de la molécula, afectando potencialmente sus interacciones y reactividad. Se conoce que el grupo Fmoc es estable bajo condiciones básicas y puede ser eliminado bajo condiciones ácidas suaves, lo que lo convierte en una opción popular en la química sintética. Además, el compuesto exhibe propiedades típicas de los derivados del triptófano, como la fluorescencia, que puede ser útil en diversas aplicaciones analíticas. En general, el Fmoc-2-metil-L-triptófano es un bloque de construcción importante en la síntesis de péptidos y proteínas en la investigación bioquímica.
Fórmula:C27H24N2O4
InChI:InChI=1S/C27H24N2O4/c1-16-22(21-12-6-7-13-24(21)28-16)14-25(26(30)31)29-27(32)33-15-23-19-10-4-2-8-17(19)18-9-3-5-11-20(18)23/h2-13,23,25,28H,14-15H2,1H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=MMPTVKMTZAMBFI-VWLOTQADSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC=1C=2C(NC1C)=CC=CC2)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Sinónimos:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-L-tryptophan
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • L-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methyl-
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