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CAS 478183-67-4

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3-yodo-D-fenilalanina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3-yodo-D-fenilalanina, comúnmente conocido como Fmoc-3-yodo-D-Phe, es un derivado sintético de aminoácidos utilizado principalmente en la síntesis de péptidos y en la investigación. Este compuesto presenta un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos en fase sólida debido a su estabilidad en condiciones básicas y facilidad de eliminación en condiciones ácidas. La presencia del átomo de yodo en la posición 3 de la cadena lateral de la fenilalanina mejora su reactividad y puede facilitar varias reacciones de acilo. El grupo Fmoc también contribuye a las características hidrofóbicas del compuesto, influyendo en la solubilidad y la interacción con otras moléculas. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos que requieren estereoisomería específica o funcionalización, lo que lo hace valioso en el desarrollo de productos farmacéuticos y bioconjugados. Sus características estructurales únicas permiten la exploración de las propiedades y funciones de los péptidos en sistemas biológicos.
Fórmula:C24H20INO4
InChI:InChI=1S/C24H20INO4/c25-16-7-5-6-15(12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=SSKOJXLIQFVOGC-JOCHJYFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC(I)=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • D-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-iodo-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-iodo-D-phenylalanine
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