CAS 4790-08-3

Ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico

Descripción:

Ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de los derivados del indol. Presenta una estructura bicíclica caracterizada por un sistema de anillo de indol, que está fusionado con un grupo ácido carboxílico y dos grupos hidroxilo en las posiciones 5 y 6. Este compuesto es conocido por su papel en la biosíntesis de melanina, particularmente en la formación de eumelanina, un pigmento que se encuentra en varios sistemas biológicos. La presencia de grupos hidroxilo contribuye a su potencial reactividad y solubilidad en disolventes polares. Además, la funcionalidad del ácido carboxílico puede participar en reacciones ácido-base, lo que lo convierte en un ácido débil. Sus características estructurales le permiten participar en enlaces de hidrógeno, influyendo en sus interacciones en entornos biológicos y químicos. Debido a su importancia en la pigmentación y sus posibles aplicaciones en bioquímica y ciencia de materiales, Ácido 5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico es de interés en varios campos de investigación.

Fórmula: C₉H₇NO₄

InChI: InChI=1S/C9H7NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h1-3,10-12H,(H,13,14)

Clave InChI: InChIKey=YFTGOBNOJKXZJC-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(O)(=O)C1=CC=2C(N1)=CC(O)=C(O)C2

Sinónimos:

• 1H-indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindole
• 5,6-Dihydroxy-2-carboxyindole
• 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid
• Indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

Fórmula: C₉H₇NO₄

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 193.1562

Ref: IN-DA00DDBG

DHICA

CAS: 4790-08-3

DHICA

Pureza: 95%

Peso molecular: 193.16g/mol

Ref: 54-OR1007070

Levodopa Impurity 4

CAS: 4790-08-3

Fórmula: C₉H₇NO₄

Forma y color: Grey Solid

Peso molecular: 193.16

Ref: 4Z-D-3227

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid

CAS: 4790-08-3

Stability Air Sensitive
Applications 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is the indole analogue of DOPA. 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is a precursor to melanin as well as potential as HIV-1 integrase inhibitors.
References Hansson, C.: Acta Derm.-Venereol., 63, 147 (1983); Sechi, M. et al.: Antiviral Chem. Chemother., 15, 67 (2004);

Fórmula: C₉H₇NO₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 193.16

Ref: TR-D452825

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid (5,6 DHICA) is a photosensitizing agent with a long detection time. It has been used in the treatment of cervical cancer and skin cancer. 5,6 DHICA is an inhibitor of tyrosinase, which is responsible for the synthesis of melanin. 5,6 DHICA prevents the conversion of dopachrome to eumelanin by binding to the active site of tyrosinase and inhibiting its activity. This makes it an important drug for the treatment of hyperpigmentation disorders such as vitiligo and melasma.

Fórmula: C₉H₇NO₄

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 193.16 g/mol

Ref: 3D-FD143496

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

Fórmula: C₉H₇NO₄

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 193.158

Ref: 10-F232126

DHICA

CAS: 4790-08-3

DHICA (5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid) is an intermediate in melanin synthesis and a component of eumelanin, as well as acting as a moderate potency agonist of GPR35. In the U2OS cell line, DHICA demonstrates the ability to induce β-arrestin translocation signaling with an EC50 value of 23.2 μM. Additionally, it plays a significant role in promoting and protecting against DNA damage.

Fórmula: C₉H₇NO₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 193.16

Ref: TM-T201499