CAS 480-49-9

Filipino III

Descripción:

Filipino III es un antibiótico macrólido polieno que se deriva principalmente de la fermentación de la bacteria Streptomyces filipinensis. Se caracteriza por su estructura compleja, que incluye múltiples enlaces dobles conjugados, lo que contribuye a su actividad biológica única. Filipino III exhibe fuertes propiedades antifúngicas, particularmente contra varias especies de hongos, incluyendo Candida y Aspergillus. El compuesto funciona al unirse a los esteroides, particularmente al colesterol, en las membranas celulares, lo que lleva a un aumento de la permeabilidad de la membrana y, en última instancia, a la muerte celular. Su fórmula molecular refleja una disposición específica de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno, que es crucial para su función biológica. Filipino III también se utiliza como herramienta de investigación en biología celular para estudiar la dinámica de las membranas y las interacciones lipídicas. Debido a su potente actividad biológica, es importante manejar Filipino III con cuidado en entornos de laboratorio, ya que puede representar riesgos para la salud humana y el medio ambiente. En general, Filipino III es un compuesto significativo tanto en la química medicinal como en la investigación microbiológica.

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

InChI: InChI=1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32+,33+,34-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=IMQSIXYSKPIGPD-YQRUMEKGSA-N

SMILES: [C@H](CCCCC)(O)[C@@]1([C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@H](O)\C(\C)=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O)[C@@H](C)OC1=O)[H]

Sinónimos:

• (17E,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (17Z,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• 14-Deoxylagosin
• 15-Deoxylagosin
• 1′,26-Dihydroxyfilipin I
• 1′-Hydroxyfilipin II
• 1′-epi-Filipin IV
• 4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-Hydroxyhexyl)-17,28-Dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-Pentaen-2-One
• Filimarisin
• Filipin III
• Filipin Iii From Streptomyces*Filipinensis
• NSC 3364
• NSC 38092
• Oxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one, 4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyl-, (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-
• Oxacyclooctacosane, filipin III deriv.
• [3R-[3R*(R*),4S*,6S*,8S*,10R*,12R*,14R*,16S*,17E,19E,21E,23E,25E,27S*,28R*]]-4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one

Filipin III from Streptomyces filipinensis

CAS: 480-49-9

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 654.8284

Ref: IN-DA003QLD

Filipin III

CAS: 480-49-9

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Pureza: (HPLC) ≥ 97.0%

Forma y color: White to yellow powder

Peso molecular: 654.83

Ref: 7W-GX3807

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Pureza: By hplc: 97.06% (Typical Value in Batch COA)

Forma y color: slight yellow powder

Peso molecular: 654.82841g/mol

Ref: 54-BIA4324

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III is extracted from strain KPE18H and has significant antifungal activity.

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Pureza: 90%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 654.83

Ref: TM-T11288

Filipin III

Producto controlado

CAS: 480-49-9

Applications Filipin III is a cholesterol-binding, fluorescing antibiotic. Also, it is a pentaene macrolide produced by Streptomyces filipinensis, widely used for the detection and quantitation of cholesterol in biological membranes and as a tool for the diagnosis of Niemann-Pick type C disease;Polyene antibiotic, most extensively used tool for the specific detection of fluorescently labeled 3-β-hydroxysterols.
References Payero, T. D., et al.: Microb. Cell Fact., 14, 1-14 (2015); Stanislas, T., et al.: Methods Mol. Biol., 1209, 13-29 (2014)

Fórmula: C₃₅H₅₈O₁₁

Forma y color: Neat

Peso molecular: 654.83

Ref: TR-F337003

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III is a polyene macrolide antibiotic, which is extracted from Streptomyces filipinensis. Known for its unique mode of action, Filipin III interferes with cholesterol-rich membranes by binding to ergosterol and cholesterol. This interaction disrupts the membrane structure, altering membrane permeability and ultimately affecting cell viability.

Pureza: Min. 95%

Ref: 3D-BF162726