CAS 4817-95-2

N-[(Fenilmetoxi)carbonil]-L-valil-L-fenilalanina éster metílico

Descripción:

N-[(Fenilmetoxi)carbonil]-L-valil-L-fenilalanina éster metílico, con número CAS 4817-95-2, es un compuesto sintético que pertenece a la clase de derivados de aminoácidos. Esta sustancia presenta un grupo fenilmetoxicarbonilo, que mejora su estabilidad y solubilidad, haciéndola útil en diversas aplicaciones bioquímicas. La presencia de los residuos de L-valina y L-fenilalanina contribuye a su potencial como un mimético de péptidos, lo que puede ser importante en el diseño y desarrollo de fármacos. La funcionalidad de éster metílico indica que puede sufrir hidrólisis para liberar los aminoácidos correspondientes, lo que puede ser relevante en sistemas biológicos. Este compuesto se caracteriza típicamente por su estructura molecular, que incluye anillos aromáticos que pueden influir en sus interacciones con objetivos biológicos. Además, puede exhibir actividad óptica específica debido a la presencia de centros quirales, lo que lo hace de interés en estudios que involucran estereoquímica. En general, sus características estructurales únicas lo convierten en un compuesto valioso en química medicinal y síntesis de péptidos.

Fórmula: C₂₃H₂₈N₂O₅

InChI: InChI=1S/C23H28N2O5/c1-16(2)20(25-23(28)30-15-18-12-8-5-9-13-18)21(26)24-19(22(27)29-3)14-17-10-6-4-7-11-17/h4-13,16,19-20H,14-15H2,1-3H3,(H,24,26)(H,25,28)/t19-,20-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=LCLXBNDAOUUZSN-PMACEKPBSA-N

SMILES: [C@@H](CC1=CC=CC=C1)(NC([C@@H](NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)[C@H](C)C)=O)C(OC)=O

Sinónimos:

• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl-, methyl ester
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl]-, methyl ester
• Alanine, N-(N-carboxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, <smallcap>L</span>-
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)valylphenylalanine methyl ester
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• Z-Val-Phe-OMe
• Alanine, N-(N-carboxy-L-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, L-
• L-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-, methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester
• L-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl]-, methyl ester

Z-Val-Phe-OMe

CAS: 4817-95-2

Z-Val-Phe-OMe is an efficient method for the synthesis of a benzyl ester, which is a precursor to the anti-leishmanial drug Z-Val-Phe. The reaction is carried out in chloroform in the presence of ethyl or benzyl esters and ammonium chloride. This methodology was developed to provide a systematic approach to synthesize this compound. The reaction proceeds through a serine protease catalyzed hydrolysis of the amide bond on the surface of leishmania. Kinetic data shows that Z-Val-Phe-OMe has an IC50 value of 0.87 μM for leishmania and is more active than Z-Val-Phe against L. major, L. mexicana, and L. braziliensis strains.

Fórmula: C₂₃H₂₈N₂O₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 412.48 g/mol

Ref: 3D-FV111532