CAS 485-71-2: Cinchonidina
Descripción:Cinchonidina es un alcaloide derivado de la corteza del árbol de quina, conocido principalmente por su uso en el tratamiento de la malaria y como auxiliar quiral en la síntesis orgánica. Tiene una fórmula molecular de C18H21N, y su estructura presenta un sistema de quinolina bicíclica, que contribuye a sus propiedades farmacológicas. Cinchonidina es un sólido cristalino blanco a blanco amarillento con un sabor amargo característico. Exhibe actividad óptica, lo que lo hace valioso en la síntesis asimétrica. El compuesto es soluble en disolventes orgánicos como el etanol y el cloroformo, pero tiene una solubilidad limitada en agua. Sus efectos farmacológicos incluyen actividad antimalárica, y también se ha estudiado por su posible uso como anestésico local. Además, Cinchonidina puede actuar como un catalizador estereoselectivo en varias reacciones químicas, destacando su importancia tanto en la química medicinal como en la química orgánica sintética. Los datos de seguridad indican que debe manejarse con cuidado, ya que puede ser tóxico en altas dosis.
Fórmula:C19H22N2O
InChI:InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N
SMILES:OC(C=1C=CN=C2C=CC=CC21)C3N4CCC(C3)C(C=C)C4
- Sinónimos:
- (3alpha,4beta,8alpha,9S)-cinchonan-9-ol
- (3alpha,9R)-9-hydroxycinchonan-1-ium
- (4beta,8alpha,9R)-cinchonan-1-ium-9-ol
- (8S,9R)-Cinchonidine
- (8alpha,9R)-9-hydroxycinchonan-1-ium
- (8alpha,9R)-Cinchonan-9-ol
- (8α,9R)-Cinchonan-9-ol
- (9R)-cinchonan-1-ium-9-ol
- (9R)-cinchonan-9-ol
- Cinchonan-9-ol, (8α,9R)-
- Ver más sinónimos
- Cinchonidin
- Cinchovatine
- Cinconidina
- L-Cinchonidine
- Nsc 5364
- alpha-Quinidine
- α-Quinidine
- (-)-Cinchonidine
- Cinchonidine
