CAS 485-80-3

5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxipropil]metilsulfonio]-5′-desoxiadenosina

Descripción:

5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxipropil]metilsulfonio]-5′-desoxiadenosina, comúnmente conocido como S-adenosilhomocisteína (SAH), es un compuesto sulfonio derivado de la adenosina. Juega un papel crucial en el metabolismo celular, particularmente en la transferencia de grupos metilo en varias reacciones bioquímicas. La estructura presenta un moiety de deoxiadenosina unido a un grupo propilsulfonio, que contribuye a su actividad biológica. SAH está involucrado en la regulación de procesos de metilación, influyendo en la expresión génica y la función de proteínas. También es un producto de las reacciones de metilación catalizadas por S-adenosilmetionina (SAM), sirviendo como un intermediario clave en el ciclo de la metionina. El compuesto es soluble en agua y exhibe una naturaleza zwitteriónica debido a la presencia de cargas tanto positivas como negativas. Su importancia biológica se extiende a su papel como un posible indicador del estado de metilación celular y su participación en varias vías metabólicas. Comprender las características de SAH es esencial para explorar sus implicaciones en la salud y la enfermedad, particularmente en relación con los trastornos de metilación y la salud cardiovascular.

Fórmula: C₁₅H₂₃N₆O₅S

InChI: InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7-,8+,10+,11+,14+,27?/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-O

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C[S+](CC[C@@H](C(O)=O)N)C)[C@H]1O

Sinónimos:

• 5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxyadenosine
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, (3S)-
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Adenosine, 5′-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxy-
• S-adenosylmethionine
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, L-

S-(5'-Adenosyl)-L-methionine Disulfate Salt (Synthetic) (Mixture of Diastereomers)

CAS: 24346-00-7, 485-80-3

Stability Hygroscopic
Applications Methyl donor; cofactor for enzyme-catalyzed methylations, including catechol O-methyltransferase (COMT) and DNA methyltransferases (DNMT). Although present in all cells, it is concentrated in liver where 85% of all methylation reactions occur. It is also involved in regulating liver function, growth, and response to injury.
References Friedel, H., et al.: Drugs, 38, 389 (1989), Lu, S., et al.: Int. J. Biochem. Cell Biol., 32, 391 (2000), Amin, K., et al.: Pharm. Res., 18, 914 (2001),

Fórmula: C₁₅H₂₆N₆O₁₃S

Pureza: >85%

Forma y color: Neat

Peso molecular: 594.59

Ref: TR-A291530

S-[5'-Adenosyl(15N5)]-L-methionine Sulfate Salt (Mixture of Diastereomers)

Producto controlado

CAS: 485-80-3

Fórmula: C₁₅H₂₃NN₅O₅S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 501.47

Ref: TR-A146655