CAS 509-15-9

(+)-Gelsemina

Descripción:

(+)-Gelsemina es un alcaloide derivado de la planta Gelsemium sempervirens, comúnmente conocida como jazmín amarillo. Se caracteriza por su compleja estructura bicíclica, que incluye un anillo de indol fusionado y un anillo de piperidina. Este compuesto es conocido por sus potentes propiedades neurotóxicas, que afectan el sistema nervioso central y pueden llevar a parálisis o fallo respiratorio en dosis altas. (+)-Gelsemina exhibe una variedad de actividades biológicas, incluyendo efectos analgésicos y antiinflamatorios, lo que lo hace de interés en la investigación farmacológica. La sustancia se encuentra típicamente como un sólido cristalino blanco a amarillo pálido y es poco soluble en agua pero más soluble en disolventes orgánicos. Su estereoquímica es significativa, ya que la designación (+) indica la actividad óptica específica de la molécula. Debido a su toxicidad, el manejo de (+)-Gelsemina requiere precaución, y se estudia principalmente en entornos de laboratorio controlados. La investigación continúa explorando sus posibles aplicaciones terapéuticas mientras también se comprende los mecanismos subyacentes a sus efectos tóxicos.

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

InChI: InChI=1S/C20H22N2O2/c1-3-19-10-22(2)16-11-9-24-15(8-13(11)19)20(17(16)19)12-6-4-5-7-14(12)21-18(20)23/h3-7,11,13,15-17H,1,8-10H2,2H3,(H,21,23)/t11-,13+,15+,16+,17-,19-,20-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=NFYYATWFXNPTRM-QJICHLCESA-N

SMILES: O=C1[C@@]2([C@@]3([C@]4(C=C)[C@@]5(C[C@]2(OC[C@@]5([C@]3(N(C)C4)[H])[H])[H])[H])[H])C=6C(N1)=CC=CC6

Sinónimos:

• (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one
• (3S,3aR,4S)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS,9R)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• Gelsemine
• NSC 21729
• Spiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one, 5-ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methyl-, (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-
• [3R-(3α,4aβ,5α,8α,8aβ,9S*,10S*)]-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Pureza: (HPLC) ≥95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 322.41

Ref: 11-0619

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 322.4g/mol

Ref: 54-BUP13233

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine is a highly toxic compound and may be a glycine receptor agonist. Gelsemine has antitumor, anti-hyperlipidemic,anti-oxidative activities,it also has marked antinociception in inflammatory, neuropathic and bone cancer pains without inducing antinociceptive tolerance.

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Pureza: 95%~99%

Peso molecular: 322.408

Ref: BP-BP0629

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Peso molecular: 322.41

Ref: 4Z-G-190001

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine exhibits antitumor, antioxidative, anti-hyperlipidemic properties and strong antinociception without tolerance.

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Pureza: 98.22% - 99.81%

Forma y color: Crystals From Acetone White Powder

Peso molecular: 322.40

Ref: TM-T5S0662

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Natural alkaloid

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Pureza: ≥ 95.0 % (HPLC)

Forma y color: Powder

Peso molecular: 322.41

Ref: 5G-80457

Gelsemine

Producto controlado

CAS: 509-15-9

Applications Gelsemine is the principle alkaloid of the yellow jasmine (Gelsemium). Gelsemine activates spinal α3 glycine receptors which produces antinociception and gelsemine contains anxiolytic properties.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Meyer, L., et. al.: Behav. Brain Res., 253, 90 (2013); Zhang, J., et. al.: Pain, 154, 2452 (2013)

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Forma y color: Off-White

Peso molecular: 322.40

Ref: TR-G304560

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Fórmula: C₂₀H₂₂N₂O₂

Peso molecular: 322.41

Ref: 7W-GY6878