CAS 5096-57-1

Canadiense

Descripción:

Canadiense, con el número CAS 5096-57-1, es un alcaloide que se encuentra de forma natural principalmente en varias especies de plantas, particularmente dentro de la familia Papaveraceae. Se caracteriza por su estructura, que incluye un núcleo de benzilisoquinolina. Este compuesto exhibe una variedad de actividades biológicas, incluyendo propiedades analgésicas y antiinflamatorias, lo que lo hace de interés en la investigación farmacológica. Canadiense es típicamente un sólido cristalino amarillento y es soluble en disolventes orgánicos, pero su solubilidad en agua es limitada. La farmacocinética del compuesto y los mecanismos de acción aún están bajo investigación, pero se cree que interactúa con varios sistemas de neurotransmisores. Además, puede tener aplicaciones potenciales en la medicina tradicional, aunque se necesitan más estudios para comprender completamente su potencial terapéutico y perfil de seguridad. Como con muchos alcaloides, se aconseja precaución respecto a su uso, ya que puede exhibir toxicidad a concentraciones más altas.

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

InChI: InChI=1S/C20H21NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,8-9,16H,5-7,10-11H2,1-2H3/t16-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=VZTUIEROBZXUFA-INIZCTEOSA-N

SMILES: O(C)C1=C2CN3[C@](C=4C(=CC5=C(C4)OCO5)CC3)(CC2=CC=C1OC)[H]

Sinónimos:

• (-)-Canadine
• (-)-Tetrahydroberberine
• (-)-α-Canadine
• (13aS)-5,8,13,13a-Tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine
• (13aS)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• (D,L)-Tetrahydroberberine
• (S)-(-)-7,8,13,13a-Tetrahydroberberine
• (S)-(-)-Canadine
• (S)-(-)-Tetrahydroberberine
• (S)-9,10-Dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline
• 13aα-Berbine, 9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (13aS)-
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (S)-
• 9,10-Dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-13aα-berbine
• 9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• O-Methyl Nandinine

6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine,5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (13aS)-

CAS: 5096-57-1

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 339.3850

Ref: IN-DA00DEW9

(S)-(-)-Canadine

CAS: 5096-57-1

(S)-(-)-Canadine (tetrahydroberberine) is a naturally occurring isoquinoline alkaloid, acting as a D2 receptor antagonist and 5-HT1A receptor agonist.

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 339.39

Ref: TM-TN3574

Canadine

CAS: 5096-57-1

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Pureza: 95%~99%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 339.391

Ref: BP-SBP01813

(S)-(-)-Canadine

CAS: 5096-57-1

Applications (S)-(-)-Canadine is a protoberberine alkaloid which potently block functional KATP channels natively expressed on midbrain dopamine neurons. Canadine is used for treatment of degenerative diseases or conditions associated with KATP channel signaling. (S)-(-)-Canadine has a strong central nervous system-depressing activity and is used in the preparation of tetrahydroprotoberberine derivatives as new antipsychotic agents.
References Sun, H. et al.: Bioorg. Med. Chem., 21, 856 (2013); Deeb, O., et al.: Chem. Biol. Drug Des., 76, 255 (2010); Sun., et al.: Br. J. Pharmcol., 158, 1302 (2009); Duchowicz, P., et al.: Bioorg. Med. Chem., 14, 5876 (2006); Yamahara, J. et al.: Chem. Pharm. Bull., 24, 1909 (1976)

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 339.38

Ref: TR-C175180

(S)-(-)-Canadine

CAS: 5096-57-1

Canadine is an alkaloid and the major active ingredient in the herbal medicine berberine. It has been used for the treatment of metabolic disorders, such as diabetes mellitus. Canadine can cause drug interactions with other drugs that are metabolized by cytochrome P450 enzymes and may increase oxidative injury to cells. Canadine has also shown efficacy against oral pathogens in animal models. Toxicological studies have been conducted on rats, showing that it may cause liver damage and energy metabolism disturbances. This drug has been found to be effective for treating some experimental models of liver disease such as chronic hepatitis or cirrhosis.

Fórmula: C₂₀H₂₁NO₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 339.4 g/mol

Ref: 3D-FAA09657