CAS 5096-70-8

(-)-N-Metilcoclaurina

Descripción:

(-)-N-Metilcoclaurina, con el número CAS 5096-70-8, es un alcaloide que se encuentra de forma natural y pertenece a la clase de compuestos conocidos como alcaloides benzilisoquinolínicos. Se caracteriza por sus características estructurales, que incluyen un grupo metoxi y un grupo metilo unidos al átomo de nitrógeno, lo que contribuye a sus propiedades únicas. Este compuesto se encuentra típicamente en varias especies de plantas, particularmente en la familia de las Papaveraceae. (-)-N-Metilcoclaurina exhibe actividad biológica, incluidos posibles efectos farmacológicos, que han despertado interés en los campos de la química medicinal y la farmacognosia. Su estereoquímica es significativa, ya que la designación (-) indica su actividad óptica específica, que puede influir en su interacción con sistemas biológicos. El compuesto se estudia a menudo por su papel en las vías biosintéticas que conducen a alcaloides más complejos, como la morfina y la codeína. En general, (-)-N-Metilcoclaurina es un tema importante de investigación debido a sus posibles aplicaciones terapéuticas y su papel en el metabolismo de las plantas.

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₃

InChI: InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-13-10-18(22-2)17(21)11-15(13)16(19)9-12-3-5-14(20)6-4-12/h3-6,10-11,16,20-21H,7-9H2,1-2H3/t16-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=BOKVLBSSPUTWLV-MRXNPFEDSA-N

SMILES: C([C@@H]1C=2C(=CC(OC)=C(O)C2)CCN1C)C3=CC=C(O)C=C3

Sinónimos:

• (-)-N-Methylcoclaurine
• (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• (R)-(-)-N-Methylcoclaurine
• (R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• 1β<span class="text-smallcaps">H</span>-Coclaurine, 2-methyl-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-((4-hydroxyphenyl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-, (R)-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-, (1R)-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-(-)-N-Methylcoclaurine
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Methylcoclaurine
• l-N-Methylcoclaurine
• D-Methylcoclaurine

(-)-N-methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

N-Methylcoclaurine binds ĸ opioid receptor (Ki = 0.9 µM) and inhibits butyrylcholinesterase (IC50 = 15 µM).

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₃

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 299.36

Ref: TM-TN4613

N-Methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₃

Pureza: 95%~99%

Peso molecular: 299.37

Ref: BP-SBP03643

(R)-N-Methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

(R)-N-Methylcoclaurine is an isoquinoline alkaloid, a type of secondary metabolite, typically found in plants within the family Ranunculaceae and Papaveraceae. It is synthesized in these plants through the benzylisoquinoline alkaloid pathway, originating from the amino acid tyrosine. The compound functions as a biochemical precursor in the biosynthesis of more complex alkaloids.

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 299.4 g/mol

Ref: 3D-FAA09670