CAS 51034-68-5

2'-Azido-2'-desoxicitidina

Descripción:

2'-Azido-2'-desoxicitidina, comúnmente conocido como AZT o zidovudina, es un análogo de nucleósido con una relevancia significativa en la terapia antiviral, particularmente para el tratamiento del VIH/SIDA. Se caracteriza por la presencia de un grupo azido en la posición 2′ del azúcar desoxirribosa, lo que lo distingue del nucleósido natural citidina. Esta modificación impide la enzima transcriptasa inversa, inhibiendo así la replicación viral. El AZT se administra típicamente en su forma de fosfato, que es activa en el metabolismo celular. El compuesto presenta un perfil de toxicidad relativamente bajo en células humanas, aunque puede provocar efectos secundarios como supresión de la médula ósea y trastornos gastrointestinales. Su mecanismo de acción implica la incorporación en el ADN viral, lo que lleva a la terminación de la cadena durante la síntesis de ADN. El AZT se utiliza a menudo en combinación con otros agentes antirretrovirales para mejorar la eficacia terapéutica y reducir el riesgo de desarrollo de resistencia. El compuesto es soluble en agua y tiene un perfil de estabilidad moderado bajo condiciones fisiológicas, lo que lo hace adecuado para uso clínico.

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

InChI: InChI=1S/C9H12N6O4/c10-5-1-2-15(9(18)12-5)8-6(13-14-11)7(17)4(3-16)19-8/h1-2,4,6-8,16-17H,3H2,(H2,10,12,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=FEOYKPQEERVCAV-XVFCMESISA-N

SMILES: N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2

Sinónimos:

• 2'-Azidocytidine
• 2′-Deoxy-2′-azidocytidine
• 4-amino-1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
• Cytidine, 2'-azido-2'-deoxy-
• NSC 678532
• 2′-Azido-2′-deoxycytidine
• 2'-Azido-2'-deoxycytidine

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 268.23g/mol

Ref: 54-BUP21128

2''-Azido-2''-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

Pureza: (HPLC) ≥ 95.0%

Forma y color: White to light yellow powder

Peso molecular: 268.2

Ref: 7W-GN2452

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analogue and azido-modified cytidine that can undergo click chemistry reactions with alkyne, DBCO, or BCN groups.

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

Pureza: 98.47%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 268.23

Ref: TM-TNU0230

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analog derived from cytidine, in which the 2'-hydroxyl group of the ribose is replaced by an azido group (–N₃), while the cytosine base and remaining sugar structure are preserved. This substitution imparts the molecule with bioorthogonal reactivity, enabling its use in chemical biology applications such as nucleic acid labeling via azide-alkyne "click" chemistry. The azido group also sterically and electronically alters sugar conformation and enzymatic recognition, which can affect its incorporation into DNA or RNA by polymerases. Consequently, 2'-azido-2'-deoxycytidine is a useful research tool.

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

Pureza: Min. 95 Area-%

Forma y color: Slightly Yellow Powder

Peso molecular: 268.2 g/mol

Ref: 3D-NA05412

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Producto controlado

CAS: 51034-68-5

Fórmula: C₉H₁₂N₆O₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 268.229

Ref: TR-A884580