CAS 51450-09-0

β-D-Glucopiranosa, 2-(acetilamino)-2-desoxi-1-tio-, 3,4,6-triacetato

Descripción:

β-D-Glucopiranosa, 2-(acetilamino)-2-desoxi-1-tio-, 3,4,6-triacetato, comúnmente referido como un derivado de la glucosamina, es una molécula de azúcar modificada caracterizada por la presencia de un grupo acetilamino y funcionalidad tio en la posición 2, junto con tres grupos acetilo en las posiciones 3, 4 y 6. Este compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos, reflejando su naturaleza acetilada. La presencia del grupo tio introduce una reactividad única, haciéndolo útil en diversas aplicaciones sintéticas, particularmente en química de carbohidratos y bioquímica. Sus modificaciones estructurales mejoran su actividad biológica y aplicaciones potenciales en el desarrollo de fármacos, particularmente en la orientación de procesos de glicosilación. La estructura molecular del compuesto contribuye a su estabilidad y reactividad, convirtiéndolo en un intermediario valioso en la síntesis de derivados de carbohidratos más complejos. Al igual que muchos derivados de azúcares, puede exhibir actividad óptica específica, que puede ser utilizada en técnicas analíticas para confirmar su identidad y pureza.

Fórmula: C₁₄H₂₁NO₈S

InChI: InChI=1S/C14H21NO8S/c1-6(16)15-11-13(22-9(4)19)12(21-8(3)18)10(23-14(11)24)5-20-7(2)17/h10-14,24H,5H2,1-4H3,(H,15,16)/t10-,11-,12-,13-,14+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=NABDIVBRJQHAOY-KSTCHIGDSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1NC(C)=O

Sinónimos:

• (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranose 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranose
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• D-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose

CAS: 51450-09-0

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose is a Glycosylation reagent that is used in the synthesis of complex carbohydrates. It can be methylated and fluorinated. 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy--bD thioglucopyranose has been shown to be a useful reagent for the synthesis of oligosaccharides. The purity of this compound is >98%. Custom synthesis is available on request.

Fórmula: C₁₄H₂₁NO₈S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 363.38 g/mol

Ref: 3D-MA10926