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CAS 51736-77-7

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6′′-O-Carbamoiltobramicina

Descripción:
6′′-O-Carbamoiltobramicina es un derivado semisintético de la tobramicina, un antibiótico aminoglucósido utilizado principalmente para tratar infecciones bacterianas, particularmente aquellas causadas por Pseudomonas aeruginosa. Este compuesto presenta un grupo carbamoilo en la posición 6′′ de la estructura de la tobramicina, lo que mejora sus propiedades farmacológicas. Exhibe actividad antibacteriana al inhibir la síntesis de proteínas en bacterias susceptibles, uniéndose a la subunidad ribosómica 30S. La modificación en la posición 6′′ puede mejorar su estabilidad y eficacia contra ciertas cepas resistentes. Al igual que otros aminoglucósidos, generalmente se administra por vía parenteral debido a su baja biodisponibilidad oral. La solubilidad, estabilidad y espectro de actividad del compuesto pueden variar según su estructura química, lo que lo convierte en un tema de interés en la química medicinal para el desarrollo de nuevos antibióticos. Los perfiles de seguridad y toxicidad son consideraciones importantes, ya que los aminoglucósidos pueden tener efectos nefrotóxicos y ototóxicos. En general, 6′′-O-Carbamoiltobramicina representa un avance significativo en el desarrollo de antibióticos destinados a combatir infecciones bacterianas resistentes.
Fórmula:C19H38N6O10
InChI:InChI=1S/C19H38N6O10/c20-3-9-8(26)2-7(23)17(32-9)34-15-5(21)1-6(22)16(14(15)29)35-18-13(28)11(24)12(27)10(33-18)4-31-19(25)30/h5-18,26-29H,1-4,20-24H2,(H2,25,30)/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=YPPFEJHOHNPKLT-PBSUHMDJSA-N
SMILES:O([C@H]1O[C@H](COC(N)=O)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CN)[C@@H](O)C[C@H]3N)[C@@H](N)C[C@H]2N
Sinónimos:
  • O-3-Amino-6-O-(aminocarbonyl)-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine
  • D-Streptamine, O-3-amino-6-O-(aminocarbonyl)-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
  • Nebramycin V'
  • 6′′-O-Carbamoyltobramycin
  • Nebramycin factor 5′
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