CAS 53-83-8

Ácido 6-tioinosínico

Descripción:

Ácido 6-tioinosínico, también conocido como 6-tio-IMP, es un derivado de purina y un análogo que contiene azufre del monofosfato de inosina (IMP). Se caracteriza por la presencia de un grupo tiol en la posición 6 del anillo de purina, lo que lo distingue de su compuesto padre. Esta modificación puede influir en sus propiedades bioquímicas e interacciones. El compuesto es típicamente soluble en agua y exhibe una naturaleza polar debido a la presencia de grupos funcionales. Ácido 6-tioinosínico juega un papel en diversas vías bioquímicas, particularmente en el metabolismo de nucleótidos y puede actuar como sustrato o inhibidor en reacciones enzimáticas que involucran el metabolismo de purinas. Su estructura única le permite participar en procesos celulares, afectando potencialmente la síntesis de ácidos nucleicos y la señalización celular. Además, puede tener implicaciones en la investigación farmacológica, particularmente en el desarrollo de agentes terapéuticos dirigidos al metabolismo de purinas. Al igual que muchas sustancias bioquímicas, su estabilidad y reactividad pueden verse influenciadas por condiciones ambientales como el pH y la temperatura.

Fórmula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

InChI: InChI=1S/C10H13N4O7PS/c15-6-4(1-20-22(17,18)19)21-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)23/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,23)(H2,17,18,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=ZKRFOXLVOKTUTA-KQYNXXCUSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=S)N=CN3)O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O

Sinónimos:

• 5'-Inosinic acid, 6-thio- (9CI)
• 5′-Inosinic acid, 6-thio-
• 6-Mercaptopurine ribo-5′-monophosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleoside 5′-phosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleoside monophosphate
• 6-Mercaptopurine ribonucleotide
• 6-Mercaptopurine riboside 5'-monophosphate
• 6-Mercaptopurine riboside 5'-phosphate
• 6-Mercaptopurine riboside phosphate
• 6-Mercaptopurine ribotide
• 6-Thio-5′-inosinic acid
• 6-Thio-IMP
• 6-Thioinosine 5'-phosphate (VAN)
• 6-Thioinosine 5′-phosphate
• 6-Thioinosine 5′-phosphoric acid
• 6-Thioinosinic acid
• 9-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-(5-O-phosphonopentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-beta-D-ribofuranosyl-, 5'-(dihydrogen phosphate) (8CI)
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, 5′-phosphate
• Nsc 520722
• Thio-IMP
• Thioinosinic acid
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-D-ribofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)

6-Thioinosine Phosphate (~90%)

CAS: 53-83-8

Fórmula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Pureza: 90%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 364.2716

Ref: IN-DA00DEW6

6-Thioinosine Phosphate

CAS: 53-83-8

6-Thioinosine Phosphate

Pureza: 98%

Peso molecular: 364.27g/mol

Ref: 54-OR1075462

6-Thioinosine 5''-monophosphate

CAS: 53-83-8

Ref: 7W-GN4166

6-Thioinosine Phosphate

CAS: 53-83-8

Fórmula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Peso molecular: 364.27

Ref: 4Z-T-258001

6-Thioinosine Phosphate (>85%)

Producto controlado

CAS: 53-83-8

Stability Hygroscopic
Applications A metabolite of 6-Mercaptopurine.
References Parker, W., et al.: Cancer Res., 51, 2386 (1991) , Munagala, N., et al.: J. Biol. Chem., 275, 37072 (2000), Guddat, L., et al.: Protein Sci., 11, 1626 (2002), Pinkel, D., et al.: J. Clin. Oncol., 11, 1826 (1993), Tripathy, D., et al.: Oncologist, 12, 375 (2007),

Fórmula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Pureza: >85%

Forma y color: Neat

Peso molecular: 364.27

Ref: TR-T344500

6-Thioinosine 5'-monophosphate

CAS: 53-83-8

6-Thioinosine 5'-monophosphate (6TIMP) is a hydrogen bond donor that possesses inhibitory properties against protein synthesis. It has been shown to have an anti-inflammatory effect and can be used for the treatment of inflammatory bowel disease. 6TIMP is also able to inhibit the bcr-abl kinase, which is implicated in the development of renal cell cancer. 6TIMP can be administered intravenously or orally and penetrates tissues well. The rate at which it enters cells is dependent on the transport rate, which is determined by its acidity. 6TIMP has been shown to cause DNA damage, leading to apoptosis and cell death in carcinoma cell lines. The mechanism of action appears to involve inhibition of cellular protein synthesis, acid formation, and DNA damage.

Fórmula: C₁₀H₁₃N₄O₇PS

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 364.27 g/mol

Ref: 3D-NT10843