CAS 531-76-0

4-[Bis(2-cloroetil)amino]fenilalanina

Descripción:

4-[Bis(2-cloroetil)amino]fenilalanina, también conocido por su número CAS 531-76-0, es un derivado sintético de aminoácidos que presenta una estructura de backbone de fenilalanina modificada con un grupo bis(2-cloroetilo)amino. Este compuesto se caracteriza por su doble funcionalidad, combinando las propiedades de un aminoácido con las de una cloroetilamina, que es conocida por su reactividad y potencial como agente alquilante. La presencia de los grupos cloroetilo permite interacciones con nucleófilos, lo que lo hace de interés en la química medicinal, particularmente en el desarrollo de agentes anticancerígenos. El compuesto es típicamente sólido a temperatura ambiente y puede exhibir solubilidad en disolventes polares. Su estructura contribuye a su actividad biológica y puede estar involucrado en diversas vías bioquímicas. Las consideraciones de seguridad son esenciales al manipular este compuesto debido a su potencial toxicidad y reactividad. En general, 4-[Bis(2-cloroetil)amino]fenilalanina sirve como un ejemplo significativo de cómo las modificaciones a los aminoácidos pueden dar lugar a nuevos agentes terapéuticos.

Fórmula: C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

InChI: InChI=1/C13H18Cl2N2O2/c14-5-7-17(8-6-15)11-3-1-10(2-4-11)9-12(16)13(18)19/h1-4,12H,5-9,16H2,(H,18,19)

Clave InChI: InChIKey=SGDBTWWWUNNDEQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: N(CCCl)(CCCl)C1=CC=C(CC(C(O)=O)N)C=C1

Sinónimos:

• 2-Amino-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propanoic acid
• 2-Amino-3-[4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phenyl]-propionic acid
• 3-(4-bis(2-chloroethyl)aminophenyl)-DL-alanine
• 4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanine
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Phenylalanine mustard
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Sarcolysin
• <span class="text-smallcaps">DL</span>-Sarcolysine
• Alanine, 3-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
• Merphalan
• Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
• DL-Phenylalanine, 4-[bis(2-chloroethyl)amino]-
• DL-Sarcolysine
• Alanine, 3-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-, DL-
• DL-Phenylalanine mustard
• rac-Melphalan-d8
• Merfalan
• NCI-CO4944
• Sarcolysinum
• MARPHALAN
• DL-Sarcolysin
• Alanine, 3-[p-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-, DL- (8CI)
• 2-azanyl-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propanoic acid

2-Amino-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanoic acid

CAS: 531-76-0

Fórmula: C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

Peso molecular: 305.2002

Ref: IN-DA00DILP

rac-Melphalan-d8

CAS: 531-76-0

Fórmula: C₁₃H₁₀D₈Cl₂N₂O₂

Forma y color: White To Off-White Solid

Peso molecular: 313.25

Ref: 4Z-M-853

2-Amino-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanoic acid

CAS: 531-76-0

2-Amino-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)propanoic acid (melphalan) is a drug used in cancer chemotherapy. It is a chemical that belongs to the group of alkylating agents and inhibits DNA synthesis by binding to the amino groups of nucleic acids. Melphalan has been shown to be effective against solid tumours, such as squamous carcinoma, but not against leukemia. Melphalan also has many side effects, including cardiac effects, which are due to its ability to inhibit iron homeostasis and lead to cardiotoxicity.

Fórmula: C₁₃H₁₈Cl₂N₂O₂

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 305.2 g/mol

Ref: 3D-AAA53176