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CAS 53298-33-2

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Fmoc-Cys(Bzl)-OH

Descripción:
Fmoc-Cys(Bzl)-OH, o 9-fluorenilmetoxicarbonilo-L-cisteína (bencilo) es un aminoácido protegido comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos. Presenta un grupo fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que sirve como grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas durante el ensamblaje de péptidos. La presencia de la cadena lateral bencilo (Bzl) en el residuo de cisteína proporciona un volumen estérico adicional y puede influir en el plegamiento y la estabilidad del péptido. Este compuesto es típicamente blanco a blanco sucio en apariencia y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO), pero menos soluble en agua. El grupo Fmoc puede ser eliminado en condiciones básicas, facilitando el acoplamiento de este aminoácido en cadenas de péptidos en crecimiento. Su estructura única permite la incorporación de cisteína en péptidos, que pueden formar enlaces disulfuro, cruciales para la estabilidad y funcionalidad de muchas proteínas. En general, Fmoc-Cys(Bzl)-OH es un bloque de construcción valioso en el campo de la química sintética y la bioquímica.
Fórmula:C25H23NO4S
InChI:InChI=1/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m0/s1
SMILES:c1ccc(cc1)CSC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • S-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine
  • N-Fmoc-S-(phenylmethyl)-L-cysteine
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