CAS 53467-23-5
:(9S)-6′-Metoxicinchonan-3,9-diol
Descripción:
(9S)-6′-Metoxicinchonan-3,9-diol, con el número CAS 53467-23-5, es un compuesto químico que pertenece a la clase de los alcaloides de la quina, que se derivan de la corteza del árbol de quina. Este compuesto presenta una estructura bicíclica compleja que incluye un grupo metoxi y dos grupos hidroxilo, lo que contribuye a sus propiedades químicas únicas. Se caracteriza por su estereoquímica, específicamente la configuración (9S), que juega un papel crucial en su actividad biológica. La presencia de grupos hidroxilo típicamente mejora la solubilidad en disolventes polares y puede influir en las interacciones con objetivos biológicos, lo que lo hace de interés en la química medicinal. Compuestos como este a menudo se estudian por sus posibles efectos farmacológicos, incluyendo propiedades antipalúdicas y analgésicas, debido a su similitud estructural con otros alcaloides bioactivos. Además, el grupo metoxi puede afectar la lipofilia del compuesto y su reactividad general. Al igual que muchos alcaloides, la síntesis y extracción de (9S)-6′-Metoxicinchonan-3,9-diol son de interés tanto para la investigación como para aplicaciones terapéuticas.
Fórmula:C20H24N2O3
InChI:InChI=1S/C20H24N2O3/c1-3-20(24)12-22-9-7-13(20)10-18(22)19(23)15-6-8-21-17-5-4-14(25-2)11-16(15)17/h3-6,8,11,13,18-19,23-24H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,18+,19-,20+/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=BSRUJCFCZKMFMB-LGWHJFRWSA-N
SMILES:[C@H](O)(C=1C2=C(C=CC(OC)=C2)N=CC1)[C@@]3([N@@]4C[C@@](C=C)(O)[C@](C3)(CC4)[H])[H]
Sinónimos:- 3-Hydroxyquinidine
- (3S)-3-Hydroxyquinidine
- Cinchonan-3,9-diol, 6′-methoxy-, (9S)-
- (3S)-Hydroxyquinidine
- (9S)-6′-Methoxycinchonan-3,9-diol
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(3S)-3-Hydroxy Quinidine
CAS:Fórmula:C20H24N2O3Forma y color:White To Off-White SolidPeso molecular:340.42(3S)-hydroxy Quinidine
CAS:(3S)-hydroxy Quinidine is a potent metabolite of antiarrhythmic quinidine, mainly formed by CYP3A4, prevents fibrillation and tachycardia.Fórmula:C20H24N2O3Forma y color:SolidPeso molecular:340.42(3S)-3-Hydroxy Quinidine
CAS:Producto controladoApplications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine.
References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),Fórmula:C20H24N2O3Forma y color:NeatPeso molecular:340.42(3S)-3-Hydroxy Quinidine-vinyl-d3
CAS:Producto controladoApplications The major metabolite of the Cinchona alkaloid Quinidine.
References Small, D.L., et al.: J. Chem. Med., 22, 1014 (1979), Guentert, T.W., et al.: Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 7, 31 (1982), Rakhir, A., et al.: J. Pharmacokinet. Biopharm., 12, 1 (1984), Christie, D.J., et al.: J. Lab. Clin. Med., 112, 92 (1988),Fórmula:C20H21D3N2O3Forma y color:NeatPeso molecular:343.43(3S)-3-Hydroxy quinidine
CAS:Quinine is an alkaloid that is extracted from the bark of the Cinchona tree. It has a variety of pharmacological effects, including anti-malarial and anti-bacterial properties. However, quinine can cause serious adverse reactions due to its toxicity and potential for drug interactions. Quinine is metabolized in the human body by cyp3a4 enzymes into 3-hydroxyquinidine (3HQ). 3HQ has been shown to reduce renal clearance and increase glomerular filtration rate in rats. The concentration–time curve for 3HQ shows a rapid decline in plasma concentration after administration, which may be due to its high clearance rate. This drug also has pharmacokinetic properties that are similar to those of quinine, with an elimination half-life of about 2 hours in humans. 3HQ is not detected in the blood after administration, so it must be prepared before analysis using an experimental model or analytical method such as fluorescence detection.Fórmula:C20H24N2O3Pureza:Min. 95 Area-%Forma y color:White PowderPeso molecular:340.42 g/mol
