CAS 5442-24-0

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pirimidinodiona

Descripción:

6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pirimidinodiona, con el número CAS 5442-24-0, es un compuesto orgánico heterocíclico caracterizado por su estructura de anillo de pirimidina, que contiene grupos funcionales amino y nitroso. Este compuesto típicamente exhibe un color amarillo pálido a naranja y es soluble en disolventes polares, reflejando su naturaleza polar debido a la presencia de grupos amino y nitroso. Es conocido por sus posibles aplicaciones en química medicinal, particularmente como un intermedio en la síntesis de varios fármacos. La presencia del grupo nitroso puede impartir una reactividad única, haciéndolo útil en la síntesis orgánica. Además, el compuesto puede exhibir actividad biológica, aunque las propiedades biológicas específicas dependerían del contexto de su uso y de la presencia de otros sustituyentes. Al igual que muchos heterociclos que contienen nitrógeno, también puede participar en enlaces de hidrógeno, influyendo en sus interacciones en sistemas biológicos. Se deben observar medidas adecuadas de manejo y seguridad debido a la posible reactividad de los compuestos nitroso.

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

InChI: InChI=1S/C4H4N4O3/c5-2-1(8-11)3(9)7-4(10)6-2/h(H4,5,6,7,9,10)

Clave InChI: InChIKey=DKPCSXFEWFSECE-UHFFFAOYSA-N

SMILES: N(=O)C1=C(N)NC(=O)NC1=O

Sinónimos:

• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-5-nitroso-
• 4-Amino-5-nitroso-2,6-pyrimidinediol
• 5-Nitroso-6-aminouracil
• 6-Amino-5-nitroso-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitroso-2,4-pyrimidinediol
• 6-Amino-5-nitroso-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 6-Amino-5-nitrosouracil
• NSC 11446
• NSC 14287
• NSC 3101
• NSC 677501
• NSC 94946

4-Amino-2,6-Dihydroxy-5-Nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

Pureza: >93.0%(HPLC)

Forma y color: Solid

Peso molecular: 156.0996

Ref: IN-DA003KOE

6-Amino-5-nitroso-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS: 5442-24-0

6-Amino-5-nitroso-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

Pureza: ≥95%

Ref: 54-OR26563

6-Amino-5-nitrosouracil-13C2

Producto controlado

CAS: 5442-24-0

Applications Isotope labelled 6-Amino-5-nitrosouracil is used in the preparation of palladium(II) complexes with 5-nitrosopyrimidines which display antiproliferative effects. Useful heterocyclic reagent in the synthesis of substituted purine derivatives displaying anti-thyroid activity.
References Illan-Cabeza, N. et al.: J. Inorg. Biochem., 126, 118 (2013); Fatima, I. et al.: J. Mexi. Chem. Soc., 54, 227 (2010);

Fórmula: C₂C₂H₄N₄O₃

Forma y color: Neat

Peso molecular: 158.085

Ref: TR-A618512

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine is a molecule that has been shown to be an effective inhibitor of the enzyme tyrosinase in the oxidation of tyrosine to DOPA, which is a precursor of melanin. It is believed that vibrational and structural changes during these reactions are responsible for the inhibitory effects. 4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine has also been shown to have anti cancer effects on glioma cells. This molecule binds to copper ions, forming a chelate ring that can stabilize reactive intermediates and terminate free radicals. The chlorine atom on this molecule may be responsible for its cytotoxic effects by reacting with nucleophilic sites on proteins. The functional groups on this molecule react with acid catalysts, such as protonation or dehydration reactions.

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 156.1 g/mol

Ref: 3D-NA70257

4-AMINO-2,6-DIHYDROXY-5-NITROSOPYRIMIDINE

CAS: 5442-24-0

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

Pureza: 95.0%

Peso molecular: 156.101

Ref: 10-F513577

6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2

Producto controlado

CAS: 5442-24-0

Applications 6-Amino-5-nitrosouracil-13C,15N2 is an intermediate in the synthesis of Xanthine-13C15N2 (X499952), which is an isotope labelled analog of Xanthine (X499950), a substance that can be found in animal organs, yeast, potatoes, coffee beans, tea. Xanthine can be used to relax and widen certain breathing passages of the lungs. It is also found that a large number of derivatives that exhibits adenoside receptor antagonist properties.
References Mueller, C. et. al: Handbook Exp. Pharmacol. 200,151(2011)

Fórmula: CC₃H₄₁₅N₂N₂O₃

Forma y color: Neat

Peso molecular: 159.079

Ref: TR-A618511

4-Amino-2,6-dihydroxy-5-nitrosopyrimidine

CAS: 5442-24-0

Fórmula: C₄H₄N₄O₃

Pureza: >93.0%(HPLC)

Forma y color: Red to Purple powder to crystal

Peso molecular: 156.10

Ref: 3B-A1202