CAS 54447-84-6

Cíclico-di-AMP

Descripción:

El di-AMP cíclico (c-di-AMP) es una molécula mensajera secundaria que desempeña un papel crucial en la señalización y regulación bacteriana. Es un dinucleótido cíclico compuesto por dos unidades de monofosfato de adenosina (AMP) unidas por enlaces fosfodiéster, formando una estructura cíclica. Esta molécula está involucrada en varios procesos celulares, incluida la regulación de la homeostasis de la pared celular, las respuestas al estrés y la modulación de factores de virulencia en las bacterias. El c-di-AMP es sintetizado por enzimas específicas conocidas como ciclasas de diadenilato y es degradado por fosfodiesterasas. Su presencia en las células bacterianas puede influir en la actividad de varios efectores a monte, incluidos factores de transcripción y otras proteínas de señalización. La molécula también es de interés en el campo de la inmunología, ya que puede actuar como un patrón molecular asociado a patógenos (PAMP) que desencadena respuestas inmunitarias en organismos hospedadores. Debido a su papel significativo en la fisiología bacteriana y sus posibles implicaciones en la salud humana, el c-di-AMP ha atraído atención por su potencial como objetivo para el desarrollo de antibióticos y intervenciones terapéuticas.

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

InChI: InChI=1S/C20H24N10O12P2/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-11(31)13-7(39-19)1-37-43(33,34)42-14-8(2-38-44(35,36)41-13)40-20(12(14)32)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-32H,1-2H2,(H,33,34)(H,35,36)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=PDXMFTWFFKBFIN-XPWFQUROSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(O)OC[C@@]5([C@@](OP(=O)(O)OC4)([C@@H](O)[C@@H](O5)N6C=7C(N=C6)=C(N)N=CN7)[H])[H])[H])[H]

Sinónimos:

• 3′-Adenylic acid, adenylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• c-Di-AMP
• 2H,7H-Difuro[3,2-d:3′,2′-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecin, 3′-adenylic acid deriv.
• Adenylic acid, cyclic ester
• Cyclic-di-AMP
• Cyclic di-3',5'-adenylate
• di-cAMP
• c-Di-AMP(Cyclic-Di-AMP) ammonium salt
• di-AMP
• c-di-AMP (Cyclic diadenylate
• Cyclic diadenylate

c-di-AMP

CAS: 54447-84-6

Complexity 1080
Compound Is Canonicalized Yes
Covalently-Bonded Unit Count 1
Defined Atom Stereocenter Count 8
Defined Bond Stereocenter Count 0
Exact Mass 658.105g/mol
Formal Charge 0
Heavy Atom Count 44
Hydrogen Bond Acceptor Count 20
Hydrogen Bond Donor Count 6
Isotope Atom Count 0
Molecular Weight 658.418g/mol
Monoisotopic Mass 658.105g/mol
Rotatable Bond Count 2
Topological Polar Surface Area 310A^2
Undefined Atom Stereocenter Count 0
Undefined Bond Stereocenter Count 0
XLogP3 -5.1

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Pureza: 99%

Peso molecular: 658.4119

Ref: IN-DA00D9YA

Cyclic di-AMP

Producto controlado

CAS: 54447-84-6

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 658.412

Ref: TR-C987350

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt

CAS: 54447-84-6

Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt (c-di-AMP) is a cyclic nucleotide that is structurally similar to its natural counterpart, Adenosine 5'-triphosphate. It binds to the Toll-like receptor 4 (TLR4) and blocks the activation of TLR4 by lipopolysaccharide, thereby inhibiting the downstream inflammatory response. c-di-AMP also inhibits the production of proinflammatory cytokines such as TNFα, IL1β, and IL6 in vitro. c-di-AMP has shown anti-inflammatory properties in vivo and can be used for the treatment of infectious diseases.

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂·xNa

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 658.41 g/mol

Ref: 3D-NC64061

c-di-AMP

CAS: 54447-84-6

c-di-AMP (Cyclic diadenylate) is a STING agonist. It binds to the transmembrane protein STING thereby activating the TBK3-IRF3 signaling pathway.

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₂P₂

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 658.41

Ref: TM-T10642