CAS 545-84-6

Ácido ibogamina-18-carboxílico, 20-hidroxi-12-metoxi-, éster metílico, (20S)-

Descripción:

Ácido ibogamina-18-carboxílico, 20-hidroxi-12-metoxi-, éster metílico, (20S)-, con número CAS 545-84-6, es un compuesto químico derivado de la familia de alcaloides iboga, que se encuentra principalmente en la planta Tabernanthe iboga. Este compuesto exhibe una estructura compleja caracterizada por un marco bicíclico típico de los alcaloides indólicos, con múltiples grupos funcionales, incluyendo un ácido carboxílico y grupos metoxi. Es conocido por sus potenciales propiedades psicoactivas y se ha estudiado por sus efectos en el sistema nervioso central. La configuración (20S) indica una estereoquímica específica que puede influir en su actividad biológica e interacciones con receptores. Los derivados de ibogamina son de interés en la investigación farmacológica, particularmente en el contexto del tratamiento de adicciones y neuroprotección. Sin embargo, debido a su naturaleza psicoactiva, el uso y estudio de este compuesto están sujetos a un escrutinio regulatorio en muchas regiones. En general, el éster metílico del ácido carboxílico de ibogamina-18 representa un área fascinante de estudio dentro de la química medicinal y la farmacología.

Fórmula: C₂₂H₂₈N₂O₄

InChI: InChI=1/C22H28N2O4/c1-12(25)16-8-13-10-22(21(26)28-3)19-15(6-7-24(11-13)20(16)22)17-9-14(27-2)4-5-18(17)23-19/h4-5,9,12-13,16,20,23,25H,6-8,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,16+,20-,22+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=OYMQKBZMKFJPMH-VJMPXSKLSA-N

SMILES: C(OC)(=O)[C@]12C3=C(C=4C(N3)=CC=C(OC)C4)CC[N@@]5[C@]1([C@@]([C@H](C)O)(C[C@](C2)(C5)[H])[H])[H]

Sinónimos:

• Ibogamine-18-carboxylic acid, 20-hydroxy-12-methoxy-, methyl ester, (20S)-
• Voacangarine
• (-)-Voacangarine
• 6,9-Methano-5H-pyrido[1′,2′:1,2]azepino[4,5-b]indole, ibogamine-18-carboxylic acid deriv.
• Voacristine
• (20S)-20-Hydroxy-12-methoxyibogamine-18-carboxylic acid methyl ester
• COACRISTINE

(−)-Voacangarine

CAS: 545-84-6

(–)-Voacangarine, an indole alkaloid isolated from V. africana, exhibits cytotoxicity towards various cell lines including HepG2, A375, MDA-MB-231, SH-SY5Y, and CT26 with IC50 values of 20 µg/ml. Additionally, it demonstrates cytostatic effects on wild-type S. cerevisiae and is cytotoxic to Δrad3-e5 and Δrad6-1 mutant strains of S. cerevisiae, which have defects in DNA strand break repair and the mutagenic repair pathway, respectively.

Fórmula: C₂₂H₂₈N₂O₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 384.47

Ref: TM-TN7544

Voacristine

CAS: 545-84-6

Fórmula: C₂₂H₂₈N₂O₄

Peso molecular: 384.48

Ref: 4Z-V-111001

(−)-Voacangarine

CAS: 545-84-6

(−)-Voacangarine is an indole alkaloid, which is a secondary metabolite naturally occurring in certain plant species, particularly within the Apocynaceae family, such as Voacanga africana. This compound is biosynthesized through complex enzymatic pathways within the plant tissues, contributing to the plant's defensive mechanisms against herbivores and pathogens.

Fórmula: C₂₂H₂₈N₂O₄

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 384.5 g/mol

Ref: 3D-AAA54584