CAS 54925-65-4

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]uridina

Descripción:

5'-O-[(1,1-Dimetiletil)dimetilsilil]uridina es un nucleósido modificado que presenta una base de uridina con un grupo protector de sililo en la posición 5′. Este compuesto se caracteriza por su estructura única, que incluye una base de uracilo unida a un azúcar ribosa, con un grupo de tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) unido al grupo hidroxilo en la posición 5′. La presencia del grupo de sililo mejora la estabilidad y solubilidad del compuesto, haciéndolo útil en diversas aplicaciones bioquímicas, particularmente en la síntesis de ARN y oligonucleótidos. El grupo de sililo actúa como un moiety protector, permitiendo reacciones selectivas sin interferir con las propiedades inherentes del nucleósido. Este compuesto se utiliza a menudo en entornos de investigación y desarrollo, particularmente en los campos de la biología molecular y la química sintética, donde puede facilitar la manipulación de ácidos nucleicos. Su número CAS, 54925-65-4, es un identificador único que ayuda en la catalogación y obtención de esta sustancia química específica en la literatura científica y bases de datos.

Fórmula: C₁₅H₂₆N₂O₆Si

InChI: InChI=1S/C15H26N2O6Si/c1-15(2,3)24(4,5)22-8-9-11(19)12(20)13(23-9)17-7-6-10(18)16-14(17)21/h6-7,9,11-13,19-20H,8H2,1-5H3,(H,16,18,21)/t9-,11-,12-,13-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=IDXWTSSXQWGFCF-OJAKKHQRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Sinónimos:

• Uridine, 5′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-
• 5′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)uridine
• 5′-O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]uridine

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine

CAS: 54925-65-4

5'-O-tert-Butyldimethylsilyluridine (5'-O-TBDMSU) is a nucleoside that is used in the synthesis of nucleic acid probes. It is selective for the uridine residues in RNA and DNA, which are found at the 5' position. Sodium hydride reacts with this compound to form the corresponding hydroxyl group. This allows for further nucleobase additions or halogen substitutions to be made to the molecule, as well as desilylation reactions. 5'-O-TBDMSU can also be used to synthesize heteroaromatic nucleic acids and nucleotide derivatives.

Fórmula: C₁₅H₂₆N₂O₆Si

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 358.46 g/mol

Ref: 3D-NB09608