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CAS 550-54-9

:

(8α,9S)-Cinchonan-9-ol

Descripción:
(8α,9S)-Cinchonan-9-ol, con el número CAS 550-54-9, es un alcaloide que se encuentra de forma natural y se deriva del árbol de quina, conocido por su papel en la medicina tradicional, particularmente en el tratamiento de la malaria. Este compuesto presenta una estructura bicíclica característica de los alcaloides de quina, que incluye un grupo quinolina. Es una molécula quiral, que posee una estereoquímica específica que contribuye a su actividad biológica. El grupo hidroxilo en la posición 9 es crucial para sus propiedades farmacológicas, influyendo en las interacciones con los objetivos biológicos. (8α,9S)-Cinchonan-9-ol exhibe una solubilidad moderada en disolventes orgánicos y es típicamente menos soluble en agua, reflejando sus características hidrofóbicas. Sus aplicaciones potenciales se extienden más allá de los usos medicinales, incluyendo roles en síntesis asimétrica y como auxiliar quiral en química orgánica. Las características estructurales únicas del compuesto y su estereoquímica lo convierten en un tema de interés tanto en la investigación farmacéutica como en la química orgánica sintética.
Fórmula:C19H22N2O
InChI:InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=KMPWYEUPVWOPIM-LSOMNZGLSA-N
SMILES:[C@@H](O)([C@]1([N@@]2C[C@H](C=C)[C@](C1)(CC2)[H])[H])C=3C4=C(N=CC3)C=CC=C4
Sinónimos:
  • Cinchonan-9-ol, (8α,9S)-
  • (8α,9S)-Cinchonan-9-ol
  • (+)-9-epi-Cinchonidine
  • 9-epi-Cinchonidine
  • Epicinchonidine
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  • 9-Epi-cinchonidine
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    9-Epi-cinchonidine

    CAS:
    <p>9-Epi-cinchonidine is an analog of the natural product cinchonidine and has been found to have potent anticancer activity. It acts as a kinase inhibitor, specifically targeting cyclin-dependent kinases (CDKs), which are involved in cell cycle regulation. 9-Epi-cinchonidine has been shown to induce apoptosis in cancer cells, including those from Chinese hamster ovary and human urinary bladder carcinoma. This compound also inhibits the growth of cancer cells by blocking protein synthesis and promoting cell death. Additionally, 9-Epi-cinchonidine has been found to have potential as an inhibitor for Dabigatran, a drug used to prevent blood clots. Overall, this compound holds promise as a potential therapeutic agent for cancer treatment.</p>
    Fórmula:C19H22N2O
    Pureza:Min. 95%
    Peso molecular:294.4 g/mol

    Ref: 3D-AAA55054

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