CAS 5590-14-7

(1R,2R)-2-fenilciclopropanocarbonitrilo

Descripción:

(1R,2R)-2-fenilciclopropanocarbonitrilo, con el número CAS 5590-14-7, es un compuesto orgánico quiral caracterizado por su estructura de ciclopropano sustituido con un grupo fenilo y un grupo ciano. Este compuesto presenta un anillo de ciclopropano de tres miembros, que contribuye a su reactividad única y características de tensión. La presencia del grupo ciano (-C≡N) otorga una notable polaridad y puede participar en varias reacciones químicas, incluidas adiciones nucleofílicas y sustituciones electrofílicas. El grupo fenilo mejora las propiedades aromáticas del compuesto y puede influir en su solubilidad e interacción con otras moléculas. Como molécula quiral, existe en dos formas enantioméricas, siendo la configuración (1R,2R) una de ellas, que puede exhibir diferentes actividades biológicas y reactividades en comparación con su contraparte. Este compuesto es de interés en la química orgánica sintética y puede tener aplicaciones en productos farmacéuticos o agroquímicos debido a sus características estructurales. Sus propiedades físicas, como el punto de fusión, el punto de ebullición y la solubilidad, dependerían de las condiciones específicas y del disolvente utilizado.

Fórmula: C₁₀H₉N

InChI: InChI=1/C10H9N/c11-7-9-6-10(9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-10H,6H2/t9-,10-/m0/s1

rac-(1R,2R)-2-Phenylcyclopropane-1-carbonitrile

CAS: 5590-14-7

Rac-1R,2R-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile is an enantiopure compound with two chiral centers. It is a reaction intermediate in the synthesis of prodrugs for the treatment of cancer. Rac-1R,2R-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile is converted to its corresponding amide by reaction with ammonia and then reacted with hydrochloric acid to form the corresponding ester. The optical purity of rac-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile can be determined by measuring the optical rotation of the chiral center at 366 nm. Rac-(1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile has a spontaneous rate constant of k=0.02±0.001 s−1 and an additivity parameter of ΔH=-3.84±0.17 kcal mol−1

Fórmula: C₁₀H₉N

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 143.18 g/mol

Ref: 3D-FAA59014