CAS 56271-94-4

Ácido (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-furanil)-2-(metoximino)acetil]amino]-3-(hidroximetil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico

Descripción:

La sustancia química con el nombre "Ácido (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-furanil)-2-(metoximino)acetil]amino]-3-(hidroximetil)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico" y el número CAS "56271-94-4" es un compuesto bicyclic complejo que pertenece a la clase de antibióticos conocidos como cefalosporinas. Presenta un anillo de tiazolidina y una estructura bicyclic, lo que contribuye a su actividad biológica. La presencia de un grupo metoximino mejora su estabilidad contra ciertas beta-lactamasas, haciéndolo efectivo contra una variedad de infecciones bacterianas. El anillo de furan en su estructura también puede desempeñar un papel en sus propiedades farmacológicas. Este compuesto exhibe características típicas de los antibióticos beta-lactámicos, incluida la capacidad de inhibir la síntesis de la pared celular bacteriana, lo cual es crucial para su eficacia antimicrobiana. Su estereoequilibrio, indicado por la configuración (6R,7R), es esencial para su actividad biológica, influyendo en cómo interactúa con las enzimas bacterianas. En general, este compuesto representa un avance significativo en el desarrollo de antibióticos, dirigido a cepas bacterianas resistentes.

Fórmula: C₁₅H₁₅N₃O₇S

InChI: InChI=1S/C15H15N3O7S/c1-24-17-9(8-3-2-4-25-8)12(20)16-10-13(21)18-11(15(22)23)7(5-19)6-26-14(10)18/h2-4,10,14,19H,5-6H2,1H3,(H,16,20)(H,22,23)/b17-9-/t10-,14-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=OUSLHGWWWMRAIG-FBCAJUAOSA-N

SMILES: C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(/C(=N\OC)/C3=CC=CO3)=O)C2=O)(SCC1CO)[H]

Sinónimos:

• (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• (6R-(6alpha,7beta(Z)))-7-(2-Furyl(methoxyimino)acetamido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, (6R,7R)-
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, (6R,7R)-
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-
• 7-{[(2E)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

(6R,7R)-7-((Z)-2-(Furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

CAS: 56271-94-4

Fórmula: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Forma y color: Solid

Peso molecular: 381.3605

Ref: IN-DA00DF5Z

Cefuroxime EP Impurity A (Descarbamoyl Cefuroxime)

CAS: 56271-94-4

Fórmula: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Peso molecular: 381.36

Ref: 4Z-C-445006

Cefuroxime EP Impurity A

CAS: 56271-94-4

Fórmula: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Peso molecular: 381.36

Ref: ST-EA-CP-C265001

Descarbamoyl Cefuroxime

Producto controlado

CAS: 56271-94-4

Impurity Cefuroxime Sodium EP Impurity A
Stability Hygroscopic
Applications Descarbamoyl Cefuroxime (Cefuroxime Sodium EP Impurity A) is a degradation product of Cefuroxime, and an intermediate for the synthesis of Cephalosporin antibiotics
References Nomura, H., et al.: J. Med. Chem., 17, 12 (1974), Takaya, T., et al.: J. Antibiotics, 34, 1300 (1981), Wang, D., et al.: J. Pharm. Sci., 83, 577 (1994), Okamoto, Y., et al.: J. Pharm. Sci., 85, 985 (1996),

Fórmula: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 381.36

Ref: TR-D288830

Descarbamoyl cefuroxime

CAS: 56271-94-4

Descarbamoyl cefuroxime is also an intermediate in the synthesis of cephalosporin antibiotics. Decarbamyl cefuroxime is a degradation product of cefuroxime.

Fórmula: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 381.36

Ref: TM-T11000

Descarbamoyl Cefuroxime-d3

Producto controlado

CAS: 56271-94-4

Applications A degradation product of labelled Cefuroxime, and an intermediate for the synthesis of labelled Cephalosporin antibiotics
References Nomura, H., et al.: J. Med. Chem., 17, 12 (1974), Takaya, T., et al.: J. Antibiotics, 34, 1300 (1981), Wang, D., et al.: J. Pharm. Sci., 83, 577 (1994), Okamoto, Y., et al.: J. Pharm. Sci., 85, 985 (1996),

Fórmula: C₁₅D₃H₁₂N₃O₇S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 384.379

Ref: TR-D288832

Descarbamoyl cefuroxime

CAS: 56271-94-4

Descarbamoyl cefuroxime is a prodrug that is hydrolyzed in vivo to cefuroxime, its active form. It can be prepared by acylation of cefuroxime with an organic acid chloride, such as acetyl chloride or propionyl chloride. The reaction is catalyzed by a strong base, such as sodium hydride or potassium tert-butoxide. Descarbamoyl cefuroxime has been shown to be effective against Staphylococcus aureus and Clostridium perfringens, although is not active against acid-fast bacteria such as Mycobacterium tuberculosis or Mycobacterium avium complex. This drug has shown anti-inflammatory properties, which may be due to its inhibition of prostaglandin synthesis.

Fórmula: C₁₅H₁₅N₃O₇S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 381.36 g/mol

Ref: 3D-FD21151