CAS 57-95-4

(+)-Tubocurarina

Descripción:

(+)-Tubocurarina es un alcaloide que se encuentra de forma natural en la corteza de ciertas plantas sudamericanas, notablemente Chondrodendron tomentosum. Se conoce principalmente por su uso como agente bloqueador neuromuscular en anestesia. Este compuesto actúa como un antagonista competitivo en la unión neuromuscular, bloqueando específicamente la acción de la acetilcolina en los receptores nicotínicos en la placa terminal motora, lo que lleva a la parálisis muscular. (+)-Tubocurarina se caracteriza por su estructura de amonio cuaternario, que contribuye a sus propiedades farmacológicas. Se administra típicamente por vía intravenosa debido a su mala absorción gastrointestinal. La sustancia tiene una solubilidad relativamente baja en agua y es sensible a la luz y al calor. Sus efectos pueden ser revertidos mediante la administración de inhibidores de la colinesterasa, como la neostigmina. Aunque tiene una importancia histórica en la medicina, su uso ha sido en gran medida reemplazado por bloqueadores neuromusculares más nuevos y efectivos con menos efectos secundarios. Las consideraciones de seguridad y dosificación son críticas, ya que dosis excesivas pueden llevar a insuficiencia respiratoria y otras complicaciones graves.

Fórmula: C₃₇H₄₁N₂O₆

InChI: InChI=1S/C37H40N2O6/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41)/p+1/t28-,29+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=JFJZZMVDLULRGK-URLMMPGGSA-O

SMILES: OC1=C2C=3[C@@](CC=4C=C(OC=5C=C6[C@](CC=7C=CC(O2)=CC7)(N(C)CCC6=CC5OC)[H])C(O)=CC4)([N+](C)(C)CCC3C=C1OC)[H]

Sinónimos:

• (+)-Tubocurarine
• (13aR,25aS)-2,3,13a,14,15,16,25,25a-Octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-13H-4,6:21,24-dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium
• 13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3',2':14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium,2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-,[13aR-(13aR*,25aS*)]-
• 13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium, 2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-, (13aR,25aS)-
• 13H-4,6:21,24-Dietheno-8,12-metheno-1H-pyrido[3′,2′:14,15][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolinium, 2,3,13a,14,15,16,25,25a-octahydro-9,19-dihydroxy-18,29-dimethoxy-1,14,14-trimethyl-, [13aR-(13aR*,25aS*)]-
• Tubocuraranium, 7′,12′-dihydroxy-6,6′-dimethoxy-2,2′,2′-trimethyl-
• Tubocuraranium,7',12'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-2,2',2'-trimethyl-
• Tubocurarin
• Tubocurarine (8CI)
• d-Tubocurarine