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CAS 57152-58-6

:

(+)-Primaquina

Descripción:
(+)-Primaquina es un compuesto antipalúdico utilizado principalmente para el tratamiento y la prevención de la malaria, particularmente en sus formas vivax y ovale. Se clasifica como una 8-aminoquinolina y es conocido por su capacidad para atacar las etapas hepáticas del parásito de la malaria, previniendo así la recaída. La sustancia se caracteriza por su naturaleza quiral, con la designación (+) que indica su actividad óptica específica. Químicamente, presenta un anillo de piperidina y una cadena lateral que contribuye a sus propiedades farmacológicas. (+)-Primaquina se administra típicamente en su forma de fosfato, lo que mejora su solubilidad y biodisponibilidad. El compuesto exhibe un perfil de toxicidad relativamente bajo, pero puede causar anemia hemolítica en individuos con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa (G6PD). Su mecanismo de acción implica la generación de especies reactivas de oxígeno, que interrumpen los procesos metabólicos del parásito. Debido a sus propiedades únicas, (+)-Primaquina juega un papel crucial en los esfuerzos de erradicación de la malaria, especialmente en regiones donde la malaria recurrente es prevalente.
Fórmula:C15H21N3O
InChI:InChI=1S/C15H21N3O/c1-11(5-3-7-16)18-14-10-13(19-2)9-12-6-4-8-17-15(12)14/h4,6,8-11,18H,3,5,7,16H2,1-2H3/t11-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=INDBQLZJXZLFIT-NSHDSACASA-N
SMILES:N([C@H](CCCN)C)C=1C2=C(C=C(OC)C1)C=CC=N2
Sinónimos:
  • 1,4-Pentanediamine, N4-(6-methoxy-8-quinolinyl)-, (S)-
  • (+)-Primaquine
  • d-Primaquine
  • 1,4-Pentanediamine, N4-(6-methoxy-8-quinolinyl)-, (4S)-
  • (4S)-N4-(6-Methoxy-8-quinolinyl)-1,4-pentanediamine
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