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CAS 572-09-8

:

α-Acetobromoglucosa

Descripción:
α-Acetobromoglucosa, con el número CAS 572-09-8, es un derivado halogenado de la glucosa, específicamente un α-anómero de la glucosa bromada. Este compuesto presenta un átomo de bromo y un grupo acetilo unidos a la estructura de la glucosa, lo que influye en su reactividad y solubilidad. Típicamente es un sólido cristalino blanco a blanco sucio, soluble en disolventes polares como agua y alcoholes, debido a la presencia de grupos hidroxilo. El grupo acetilo mejora su lipofilia, haciéndolo más versátil en la síntesis orgánica. α-Acetobromoglucosa se utiliza a menudo como reactivo en química orgánica, particularmente en reacciones de glicosilación, donde actúa como donante de glicosilo. Su átomo de bromo puede participar en reacciones de sustitución nucleofílica, lo que lo hace valioso en la síntesis de varios glicosidos y otros derivados de carbohidratos. Además, la estereoequilibrio del compuesto juega un papel crucial en la determinación de su actividad biológica e interacción con enzimas y receptores en vías bioquímicas.
Fórmula:C14H19BrO9
InChI:InChI=1/C8H13BrO7/c1-4(12)15-6(3-11)8(16-9)7(14)5(13)2-10/h3,5-8,10,13-14H,2H2,1H3/t5-,6+,7-,8-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=CYAYKKUWALRRPA-RGDJUOJXSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](Br)[C@@H]1OC(C)=O
Sinónimos:
  • 1-Bromo-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-pyranoglucose
  • 1-Bromo-2,3,4,6-tetra(O-acetyl)-α-D-pyranoglucose
  • 1-Bromo-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 1-Bromo-α-D-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-α-bromo-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromid
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-bromoglucopyranose
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