CAS 58-68-4

NADH

Descripción:

NADH, o nicotinamida adenina dinucleótido (forma reducida), es una coenzima que se encuentra en todas las células vivas, desempeñando un papel crucial en los procesos metabólicos. Está involucrada en reacciones redox, actuando como transportador de electrones en la respiración celular y la producción de energía. NADH es un derivado de la niacina (vitamina B3) y es esencial para la conversión de alimentos en energía, particularmente en las mitocondrias durante la fosforilación oxidativa. La sustancia es típicamente un sólido incoloro a amarillo pálido, soluble en agua, y tiene una fórmula molecular de C21H27N7O14P2. Su estructura consiste en dos nucleótidos unidos por sus grupos fosfato, con un nucleótido que contiene una base de adenina y el otro que contiene nicotinamida. NADH es sensible a la luz y al calor, lo que puede llevar a su degradación. Además de su papel en el metabolismo energético, NADH también está involucrado en varias vías bioquímicas, incluidas las relacionadas con la reparación del ADN y la señalización celular. Sus niveles en las células pueden influir en la salud metabólica y a menudo se estudian en el contexto del envejecimiento y diversas enfermedades.

Fórmula: C₂₁H₂₉N₇O₁₄P₂

InChI: InChI=1/C21H29N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C=C(C(N)=O)CC=C5)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Sinónimos:

• 1,4-Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
• Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
• Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• Adenosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosylnicotinamide
• Adenosine pyrophosphate, 5'→5'-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosylnicotinamide
• Adenosine pyrophosphate, 5′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosylnicotinamide
• Codehydrase I, reduced
• Codehydrogenase I, reduced
• Coenzyme I, reduced
• Cozymase I, reduced
• Dihidronicotinamida-Adenina-Dinucleotido
• Dihydrocodehydrogenase I
• Dihydrocozymase
• Dihydronicotinamid-adenin-dinucleotid
• Dihydronicotinamide adenine dinucleotide
• Dihydronicotinamide mononucleotide
• Dpnh
• Enada
• N 8129
• NADH₂
• Nadh
• Nadh2
• Nicotinamide adenine dinucleotide (reduced form)
• Nicotinamide-adenine dinucleotide, reduced
• Reduced codehydrogenase I
• Reduced diphosphopyridine nucleotide
• Reduced nicotinamide adenine dinucleotide
• Reduced nicotinamide adenine diphosphate
• Reduced nicotinamide-adenine dinucleotide (NADH)
• β-DPNH
• β-NADH
• β-Nicotineamide-adenine dinucleotide, reduced
• Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′→5′-ester with 1,4-dihydro-1-β-D-ribofuranosyl-3-pyridinecarboxamide
• [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
• beta-NADH
• Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'-5'-ester with 1,4-dihydro-1beta-D-ribofuranosylnicotinamide
• beta-DPNH
• [5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] hydrogen phosphate
• [(2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-7H-purin-8-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1(4H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
• dihydrodiphosphopyridine nucleotide
• Reduced form
• 1,4-Dihydronicotinamideadeninedinucleotide1,4-Dihydronicotinamideadeninedinucleotide
• [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxy-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-phosphinic acid

b-NADH-d4 (d4 major) Diammonium Salt

Producto controlado

CAS: 58-68-4, 606-68-8

Fórmula: C₂₁H₂₄D₄N₇O₁₄P₂NH₃

Forma y color: White To Off-White

Peso molecular: 703.53

Ref: TR-N201487