CAS 58142-95-3

5-cloro-8-nitroisoquinolina

Descripción:

5-cloro-8-nitroisoquinolina es un compuesto orgánico heterocíclico caracterizado por su estructura de isoquinolina, que consiste en un anillo de benceno y un anillo de piridina fusionados. La presencia de un átomo de cloro en la posición 5 y un grupo nitro en la posición 8 contribuye a sus propiedades químicas únicas. Este compuesto típicamente aparece como un sólido de color amarillo a naranja y es poco soluble en agua, pero más soluble en disolventes orgánicos como el etanol y el dimetilsulfóxido. Los sustituyentes de cloro y nitro pueden influir en su reactividad, lo que lo convierte en un candidato potencial para diversas reacciones químicas, incluyendo la sustitución electrofílica y el ataque nucleofílico. Además, 5-cloro-8-nitroisoquinolina puede exhibir actividad biológica, lo que ha despertado interés en la química medicinal para aplicaciones potenciales en el desarrollo de fármacos. Su síntesis a menudo implica reacciones orgánicas en múltiples pasos, y es importante manejar este compuesto con cuidado debido a la presencia del grupo nitro, que puede ser sensible a reacciones de reducción. En general, este compuesto sirve como un intermediario valioso en la síntesis orgánica y la investigación.

Fórmula: C₉H₅ClN₂O₂

InChI: InChI=1/C9H5ClN2O2/c10-8-1-2-9(12(13)14)7-5-11-4-3-6(7)8/h1-5H

SMILES: c1cc(c2cnccc2c1Cl)N(=O)=O

5-Chloro-8-nitroisoquinoline

CAS: 58142-95-3

5-Chloro-8-nitroisoquinoline is a cytotoxic agent that belongs to the class of pyridopyrimidines. It is an amidation product of 8-nitroisoquinoline and 5-chloroacetaldehyde, which is prepared by condensation of nitrostyrene with acetone. 5-Chloro-8-nitroisoquinoline has anticancer activity against human cancer cells in vitro and in vivo. The mechanism of action is multidrug resistance, mediated by overexpression of P glycoprotein. This drug also inhibits the reductive activation of hypoxia inducible factor (HIF) alpha, which leads to its cytotoxicity.

Fórmula: C₉H₅ClN₂O₂

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 208.6 g/mol

Ref: 3D-ICA14295