CAS 5843-59-4

6-cloro-9-(5-O-fosfono-beta-D-ribofuranosil)-9H-purina

Descripción:

6-cloro-9-(5-O-fosfono-beta-D-ribofuranosil)-9H-purina, comúnmente conocido como fosfato de aciclovir, es un análogo de nucleósido con notables propiedades antivirales, particularmente contra los herpesvirus. Este compuesto presenta una estructura de base purina, específicamente un anillo de 9H-purina, que está sustituido en la posición 6 con un átomo de cloro. La molécula también contiene un grupo de azúcar ribofuranosilo, que está además fosforilado en la posición 5', contribuyendo a su actividad biológica. La presencia del grupo fosfono mejora su solubilidad y estabilidad en sistemas biológicos, facilitando su papel en la inhibición de la síntesis de ADN viral. El fosfato de aciclovir se utiliza a menudo en investigaciones y aplicaciones terapéuticas, particularmente en el tratamiento de infecciones por virus del herpes simple. Su mecanismo de acción implica la incorporación selectiva en el ADN viral, lo que lleva a la terminación de la cadena durante la replicación. El compuesto se administra típicamente en forma fosforilada, ya que se requiere el derivado triphosfato activo para su actividad antiviral. En general, esta sustancia ejemplifica la intersección de la química orgánica y la farmacología, mostrando la importancia de las modificaciones estructurales en el diseño de fármacos.

Fórmula: C₁₀H₁₂ClN₄O₇P

InChI: InChI=1/C10H12ClN4O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

SMILES: C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](n2cnc3c(Cl)ncnc23)O1)O)O)OP(=O)(O)O

6-Chloropurine riboside 5''-monophosphate disodium salt

CAS: 5843-59-4

Pureza: ≥ 97%

Forma y color: Lyophilised powder or solid

Ref: 7W-GN2210

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt

CAS: 5843-59-4

6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt is a synthetic nucleoside that is used as an antiviral and anticancer agent. It is a DNA precursor that can be incorporated into DNA by the enzyme thymidylate synthase to form thymine and diphosphate. 6-Chloropurine riboside 5'-monophosphate disodium salt has been shown to inhibit the replication of some viruses, such as HIV, and also inhibits tumor growth in experimental models.

Fórmula: C₁₀H₁₀ClN₄Na₂O₇PH₂O

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 428.63 g/mol

Ref: 3D-NC29021