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CAS 58457-98-0

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(S)-Metil 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoato

Descripción:
(S)-Metil 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoato es un compuesto quiral comúnmente utilizado en síntesis orgánica, particularmente en la preparación de aminoácidos y péptidos. Presenta una estructura de propanoato con dos grupos protectores: un grupo benzyloxi-carbonilo (Cbz) y un grupo tert-butyloxi-carbonilo (Boc), que se emplean para proteger las funcionalidades aminas durante las reacciones químicas. La presencia de estos grupos protectores mejora la estabilidad y solubilidad del compuesto, haciéndolo adecuado para diversas aplicaciones sintéticas. La configuración (S) indica que el compuesto tiene una estereoquímica específica, que es crucial para su actividad biológica e interacción con otras moléculas quirales. Este compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el diclorometano y el metanol. Su reactividad puede verse influenciada por la presencia de los grupos protectores, permitiendo reacciones selectivas en condiciones suaves. En general, (S)-Metil 2-N-Cbz-3-N-Boc-propanoato es un intermediario valioso en la síntesis de moléculas orgánicas más complejas, particularmente en los campos farmacéutico y bioquímico.
Fórmula:C17H24N2O6
InChI:InChI=1/C17H24N2O6/c1-17(2,3)25-15(21)18-10-13(14(20)23-4)19-16(22)24-11-12-8-6-5-7-9-12/h5-9,13H,10-11H2,1-4H3,(H,18,21)(H,19,22)/t13-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=NC[C@@H](C(=O)OC)N=C(O)OCc1ccccc1)O
Sinónimos:
  • 3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanine methyl ester
  • methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-L-alaninate
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