CAS 5856-48-4

2′,3′-O-(1-Metiletilideno)-6-tioinosina

Descripción:

2′,3′-O-(1-Metiletilideno)-6-tioinosina es un nucleósido modificado que presenta un grupo tio en la posición 6 de la base de purina, lo cual es característico de ciertos análogos de nucleósidos. Este compuesto es notable por sus modificaciones estructurales que mejoran su estabilidad y actividad biológica en comparación con los nucleósidos naturales. La presencia del grupo 1-metiletilideno en las posiciones 2′ y 3′ contribuye a su resistencia a la degradación enzimática, lo que lo hace de interés en la química medicinal y la bioquímica. Tales modificaciones pueden influir en la interacción del compuesto con los objetivos de ácidos nucleicos, afectando potencialmente su papel en los procesos celulares o aplicaciones terapéuticas. Además, la sustitución tio puede conferir propiedades únicas, como afinidades de unión alteradas o actividad antiviral mejorada. En general, 2′,3′-O-(1-Metiletilideno)-6-tioinosina ejemplifica las diversas estrategias empleadas en el diseño de análogos de nucleósidos para fines de investigación y terapéuticos.

Fórmula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

InChI: InChI=1S/C13H16N4O4S/c1-13(2)20-8-6(3-18)19-12(9(8)21-13)17-5-16-7-10(17)14-4-15-11(7)22/h4-6,8-9,12,18H,3H2,1-2H3,(H,14,15,22)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=HXZCOKXEDYVENB-WOUKDFQISA-N

SMILES: C(O)[C@H]1O[C@H]([C@]2([C@@]1(OC(C)(C)O2)[H])[H])N3C4=C(N=C3)C(=S)N=CN4

Sinónimos:

• 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine
• 2′,3′-O-(1-Methylethylidene)-6-thioinosine
• 2′,3′-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside
• 2′,3′-O-Isopropylidene-6-thioinosine
• 9-[2,3-O-(1-methylethylidene)pentofuranosyl]-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6(1H)-thione, 9-(2,3-O-isopropylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl)-
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, inosine deriv.
• Inosine, 2′,3′-O-(1-methylethylidene)-6-thio-
• NSC 27305
• 9H-Purine-6(1H)-thione, 9-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-

9-((3AR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione

CAS: 5856-48-4

Fórmula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 324.3555

Ref: IN-DA00EC86

6-Mercapto-9-(2,3-O-isopropylidine-b-D-ribofuranosyl)purine

CAS: 5856-48-4

Fórmula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Peso molecular: 324.36

Ref: 7W-GN1346

2',3'-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside

CAS: 5856-48-4

2',3'-O-Isopropylidene-6-mercaptopurine riboside

Pureza: 98%

Peso molecular: 324.36g/mol

Ref: 54-OR1007248

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine

Producto controlado

CAS: 5856-48-4

Applications 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine is an intermediate in the synthesis of protein-reactive ATP analogs for affinity labeling.
References Faust, U., et al.: Eur. J. Biochem., 43, 273 (1974);

Fórmula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 324.36

Ref: TR-I825480

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine

CAS: 5856-48-4

2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine is a fluorinated analogue of 6-thioguanine, which is an important precursor in the synthesis of nucleotides. The compound contains a fluorine atom at the 2' position and a sulfur atom at the 3' position of the ribose ring. It is soluble in organic solvents and can be used as a tracer for biochemical studies. The thermal stability of 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine has been demonstrated by molecular modelling and thermally induced filtration experiments. Molecular modeling has also shown that 2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinosine binds to the active site of uridine phosphorylase, which is involved in pyrimidine salvage pathways in cells.
2',3'-O-Isopropylidene-6-thioinos

Fórmula: C₁₃H₁₆N₄O₄S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 324.36 g/mol

Ref: 3D-NI08025