CAS 58657-79-7

(+)-Propranolol glucurónido

Descripción:

(+)-Propranolol glucurónido es un metabolito del antagonista beta-adrenérgico no selectivo propranolol, comúnmente utilizado para tratar la hipertensión, la ansiedad y otras condiciones cardiovasculares. Este compuesto se forma a través del proceso de glucuronidación, donde un grupo de ácido glucurónico se conjuga con el propranolol, mejorando su solubilidad y facilitando la excreción. La estructura química de (+)-Propranolol glucurónido presenta un grupo glucurónido unido a la molécula de propranolol, que se caracteriza por su anillo aromático y amina secundaria. Este metabolito se encuentra típicamente en fluidos biológicos, como la orina, tras la administración de propranolol. Sus propiedades farmacocinéticas, incluyendo absorción, distribución, metabolismo y excreción, están influenciadas por el proceso de glucuronidación, que puede afectar la eficacia terapéutica general y el perfil de seguridad del propranolol. Como glucurónido, es generalmente más polar que su compuesto padre, lo que conduce a un aumento de la depuración renal. Comprender las características de (+)-Propranolol glucurónido es esencial para evaluar interacciones medicamentosas y variaciones individuales en el metabolismo de los fármacos.

Fórmula: C₂₂H₂₉NO₈

InChI: InChI=1S/C22H29NO8/c1-12(2)23-10-14(11-29-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16)30-22-19(26)17(24)18(25)20(31-22)21(27)28/h3-9,12,14,17-20,22-26H,10-11H2,1-2H3,(H,27,28)/t14-,17+,18+,19-,20+,22-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=PCALHJGQCKATMK-CYCKLWOHSA-N

SMILES: O(C[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CNC(C)C)C=2C3=C(C=CC2)C=CC=C3

Sinónimos:

• (1R)-1-[[(1-Methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• (+)-Propranolol glucuronide
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (1R)-1-[[(1-methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 1-[[(1-methylethyl)amino]methyl]-2-(1-naphthalenyloxy)ethyl, (R)-
• (R)-Propranolol glucuronide

(R)-Propranolol O-β-D-glucuronide

CAS: 58657-79-7

Ref: 7W-GC5485

(R)-Propranolol-O-β-D-glucuronide

CAS: 58657-79-7

(R)-Propranolol-O-β-D-glucuronide

Pureza: >95%

Peso molecular: 435.47g/mol

Ref: 54-BICL4189

(R)-Propranolol glucuronide

CAS: 58657-79-7

Propranolol is a racemic mixture of two optical isomers, which are (R)-propranolol and (S)-propranolol. The (-) form of propranolol metabolizes to the (+) form, and vice versa. The (+) form is more potent than the (-) form as an anti-hypertensive agent. It has been shown that the metabolism of propranolol in microsomes from rat liver differs from that in human liver microsomes. Both forms of propranolol can be metabolized by cytochrome P450 enzymes, but the (-) form can also be metabolized by esterases and glucuronidases.

Fórmula: C₂₂H₂₉NO₈

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 435.47 g/mol

Ref: 3D-MP35493