CAS 59086-90-7

Ingenol 3,20-dibenzoato

Descripción:

Ingenol 3,20-dibenzoato es un compuesto orgánico derivado del ingenol, un producto natural obtenido de la savia de las plantas del género Euphorbia. Este compuesto se caracteriza por sus grupos funcionales de éster, que se forman por la reacción del ingenol con ácido benzoico. Ingenol 3,20-dibenzoato es conocido por sus posibles aplicaciones en el campo de la dermatología, particularmente en el tratamiento de ciertas afecciones cutáneas, incluida la queratosis actínica. El compuesto exhibe actividad biológica, que puede atribuirse a su capacidad para modular procesos celulares. Típicamente es un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos. La estructura molecular incluye múltiples anillos aromáticos, lo que contribuye a su estabilidad y reactividad. Las precauciones de seguridad y manejo son esenciales al trabajar con este compuesto, ya que puede representar riesgos para la salud si no se gestiona adecuadamente. En general, Ingenol 3,20-dibenzoato representa un compuesto significativo en la química medicinal, con investigaciones en curso sobre su potencial terapéutico y mecanismos de acción.

Fórmula: C₃₄H₃₆O₇

InChI: InChI=1/C34H36O7/c1-19-17-33-20(2)15-25-26(32(25,3)4)24(28(33)36)16-23(18-40-30(37)21-11-7-5-8-12-21)27(35)34(33,39)29(19)41-31(38)22-13-9-6-10-14-22/h5-14,16-17,20,24-27,29,35,39H,15,18H2,1-4H3/t20-,24+,25-,26+,27-,29+,33?,34+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=GIMKEHNOTHXONN-NXBFFCPZSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@@]3(C(=O)[C@]([C@]4([C@@](C[C@H]3C)(C4(C)C)[H])[H])(C=C(COC(=O)C5=CC=CC=C5)[C@H]1O)[H])C=C(C)[C@@H]2OC(=O)C6=CC=CC=C6

Sinónimos:

• (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-6-(Benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 6-(benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-, (1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)-
• 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 6-(benzoyloxy)-4-[(benzoyloxy)methyl]-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-, [1aR-(1aα,2β,5β,5aβ,6β,8aα,9α,10aα)]-
• 6-(Benzoyloxy)-4-((benzoyloxy)methyl)-1aalpha,2 alpha,5beta,5abeta,6beta,9alpha,10,10aalpha-octahydro-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-1H-2,8aalpha-methanocyclopenta(a)cyclopropa(e)cyclodecen-11-one
• Ingenol dibenzoate
• NSC 262646
• NSC 266220
• Rd 4-2174
• [(1aR,2S,5R,5aR,6S,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• [(1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• [(1aR,5R,5aS,6S,9R,10aR)-6-(benzoyloxy)-5,5a-dihydroxy-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-4-yl]methyl benzoate
• Ingenol 3,20-dibenzoate
• (+)-Ingenol 3,20-dibenzoate

Ingenol 3,20-Dibenzoate

CAS: 59086-90-7

Applications Ingenol 3,20-dibenzoate is an activator of protein kinase C (PKC) and apoptotic inducer.

Fórmula: C₃₄H₃₆O₇

Forma y color: Neat

Peso molecular: 556.64

Ref: TR-I655833

Ingenol 3,20-dibenzoate

CAS: 59086-90-7

Ingenol 3,20-dibenzoate is a powerful activator of protein kinase C (PKC) isoforms that effectively induces the translocation of nPKC-delta, -epsilon, and -theta, as well as PKC-mu, from the cytosolic fraction to the particulate fraction. Through de novo synthesis of macromolecules, it triggers apoptosis with characteristic morphology. Moreover, Ingenol 3,20-dibenzoate enhances IFN-γ production and degranulation in NK cells, particularly when stimulated by NSCLC cells[1][2].

Fórmula: C₃₄H₃₆O₇

Forma y color: Solid

Peso molecular: 556.65

Ref: TM-T35895