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CAS 5983-09-5

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2',3'-Dideoxiuridina

Descripción:
2',3'-Dideoxiuridina (ddU) es un análogo de nucleósido que juega un papel significativo en la investigación antiviral y antitumoral. Se caracteriza por la ausencia de grupos hidroxilo en las posiciones 2' y 3' del azúcar ribosa, lo que lo distingue del nucleósido natural uridina. Esta modificación estructural impide la incorporación de ddU en el ADN y el ARN, inhibiendo así la síntesis de ácidos nucleicos. ddU exhibe actividad antiviral, particularmente contra ciertos retrovirus, y se ha estudiado por su potencial en el tratamiento de infecciones virales y ciertos cánceres. El compuesto se administra típicamente en forma fosforilada para mejorar su biodisponibilidad y eficacia. En términos de solubilidad, ddU es generalmente soluble en agua y exhibe estabilidad en condiciones fisiológicas. Su mecanismo de acción implica la inhibición selectiva de las polimerasas virales, lo que lo convierte en una herramienta valiosa en biología molecular y farmacología. Al igual que con muchos análogos de nucleósidos, es esencial considerar cuidadosamente su farmacocinética y posibles efectos secundarios en aplicaciones terapéuticas.
Fórmula:C9H12N2O4
InChI:InChI=1/C9H12N2O4/c12-5-6-1-2-8(15-6)11-4-3-7(13)10-9(11)14/h3-4,6,8,12H,1-2,5H2,(H,10,13,14)/t6-,8+/m0/s1
Sinónimos:
  • Uridine, 2',3'-dideoxy-
  • 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 2',3'-DIDEOXYURIDINE
  • BETA-D-2',3'-DIDEOXYURIDINE
  • 2'', 3''-DIDEOXYURIDINE (DDU)
  • 2',3'-Dideoxy-D-uridine
  • DDU
  • 1-(2',3'-DIDEOXY-BETA-RIBOFURANOSYL)URACIL
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