CAS 59920-31-9

2,5-Didesoxi-2,5-imino-D-manitol

Descripción:

2,5-Didesoxi-2,5-imino-D-manitol, con el número CAS 59920-31-9, es un compuesto sintético que pertenece a la clase de azúcares imino. Se caracteriza por la presencia de grupos funcionales hidroxilo e imino, que contribuyen a sus propiedades químicas únicas. Este compuesto es un derivado del D-mannitol, un alcohol de azúcar, y exhibe características estructurales que lo convierten en un posible inhibidor de glicosidasas, enzimas que juegan un papel crucial en el metabolismo de carbohidratos. El grupo imino introduce un átomo de nitrógeno en la estructura, lo que puede influir en su actividad biológica y solubilidad. 2,5-Didesoxi-2,5-imino-D-manitol ha despertado interés en la química medicinal por sus posibles aplicaciones en el tratamiento de condiciones relacionadas con trastornos de glicosilación y diabetes. Su estabilidad, reactividad y capacidad para imitar sustratos naturales lo convierten en un compuesto valioso para la investigación en bioquímica y farmacología. Sin embargo, estudios detallados sobre su farmacocinética y toxicidad son esenciales para comprender su potencial terapéutico.

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

InChI: InChI=1S/C6H13NO4/c8-1-3-5(10)6(11)4(2-9)7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=PFYHYHZGDNWFIF-KVTDHHQDSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)N1

Sinónimos:

• (2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• (2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-pyrrolidinedimethanol
• 2(R),5(R)-Bis(hydroxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxypyrrolidine
• 2,5-Bis(Hydroxymethyl)Pyrrolidine-3,4-Diol
• 2,5-Dideoxy-2,5-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannitol
• 2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol
• 2,5-Pyrrolidinedimethanol, 3,4-dihydroxy-, (2R,3R,4R,5R)-
• 2,5-Pyrrolidinedimethanol, 3,4-dihydroxy-, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-
• Dmdp
• α-Glucosidase

(2R,3R,4R,5R)-2,5-Bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

CAS: 59920-31-9

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 163.1717

Ref: IN-DA019FTO

2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol

CAS: 59920-31-9

Peso molecular: 163.17

Ref: 7W-GC1249

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol

Producto controlado

CAS: 59920-31-9

Stability Hygroscopic
Applications A glucosidase inhibitor.
References Fellows, L.E.: Pestic. Sci., 17, 602 (1986)

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

Forma y color: Off White Solid

Peso molecular: 163.17

Ref: TR-D440000

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol

CAS: 59920-31-9

2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol is an iminosugar compound, which is a synthetic derivative with potent glycosidase inhibitory properties. The compound, typically synthesized through complex organic processes, acts by mimicking the transition state of natural substrates in glycosidases, thereby inhibiting their enzymatic activity. This mode of action involves binding to the active site of glycosidase enzymes, preventing the normal hydrolysis of glycosidic bonds.

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 163.17 g/mol

Ref: 3D-MD04702

2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol

Producto controlado

CAS: 59920-31-9

Applications Many pyrrolidines are powerful inhibitors of glycohydrolases, enzymes responsible for cleavage of glycosidic bonds, glycoprotein processing and the gastrointestinal breakdown of dietary carbohydrates. These compounds are charged at physiological pH and are believed to associate with acidic amino acids at the active site. Inhibition of glycohydrolases could be of therapeutic value for the treatment of viral infections, cancer, diabetes, and obesity.
References Fellows, L.E., et al.: J. Chem. Brit., 287, (1987), Elbein, A.D.: Annu. Rev. Biochem., 56, 497 (1987), Fleet, G.W., et al.: J. Chem. Brit., 287, (1989) Baxter, E.W., et al.: J. Org. Chem., 59, 3175 (1994); Tyms, A.S. et al. Lancet 1025, (1987); Spearman, M.A. et al. Expt. Cell Res. 168, 116 (1987); Horii, S. et al. J. Med. Chem. 29, 1038 (1986), Minami, Y., et al.: Bioorg. Med. Chem., 16, 2734 (2008),

Fórmula: C₆H₁₃NO₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 163.17

Ref: TR-A648350