CAS 60046-25-5

D-Glucoheptono-1,4-lactona

Descripción:

D-Glucoheptono-1,4-lactona es un éster cíclico derivado del ácido D-glucónico, caracterizado por su esqueleto de siete carbonos y un grupo funcional lactona. Este compuesto típicamente existe como un sólido cristalino blanco a blanco sucio y es soluble en agua debido a sus grupos hidroxilo, que pueden formar enlaces de hidrógeno. La estructura de lactona indica que es un compuesto cíclico, lo que puede influir en su reactividad y estabilidad en comparación con su forma de cadena abierta. D-Glucoheptono-1,4-lactona es de interés en diversas aplicaciones bioquímicas, particularmente en el estudio del metabolismo de carbohidratos y como un posible intermedio en la síntesis orgánica. Sus propiedades, como el punto de fusión y la rotación óptica específica, pueden variar según factores como la pureza y las condiciones ambientales. Al igual que muchas lactonas, puede exhibir patrones de reactividad específicos, incluida la hidrólisis bajo ciertas condiciones, lo que lleva a la formación del ácido correspondiente. En general, D-Glucoheptono-1,4-lactona sirve como un compuesto valioso tanto en la investigación como en aplicaciones industriales.

Fórmula: C₇H₁₂O₇

InChI: InChI=1S/C7H12O7/c8-1-2(9)3(10)6-4(11)5(12)7(13)14-6/h2-6,8-12H,1H2/t2-,3-,4+,5?,6+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=VIVCRCODGMFTFY-JPRIQSOUSA-N

SMILES: [C@H]([C@@H](CO)O)(O)[C@]1([C@@H](O)C(O)C(=O)O1)[H]

Sinónimos:

• (3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one (non-preferred name)
• (4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]dihydrofuran-2(3H)-one (non-preferred name)
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucoheptono-1,4-lactone
• <span class="text-smallcaps">D</span>-gluco-Heptonic acid, γ-lactone, (2ξ)-
• Glucoheptonic acid, γ-lactone
• alpha-D-Glucoheptonic gamma-lactone
• D-gluco-Heptonic acid, γ-lactone, (2ξ)-
• D-Glucoheptono-1,4-lactone

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone

CAS: 60046-25-5

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone

Forma y color: White To Off White Powder

Peso molecular: 208.17g/mol

Ref: 54-BIG1120

D-Glucoheptono-1,4-lactone

Producto controlado

CAS: 60046-25-5

Applications It is used in the synthesis of Howiinol A and its analogs. Howiinol A was one of the active antitumor constituents from the root and stem bark of Goniothamus howii (Annonaceae), and it was synthesized in 9 steps from α-D-glucoheptonic γ-lactone. Twenty-six analogs were also synthesized in searching for new antitumor compounds with high potency.
References Dhanvantari, S., et al.: J. Biol. Chem., 275, 29887 (2000), Kjellin, U., et al.: Langmuir, 17, 1941 (2001),

Fórmula: C₇H₁₂O₇

Forma y color: Neat

Peso molecular: 208.17

Ref: TR-G416500

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone

CAS: 60046-25-5

D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone is a chiral compound that can be used as an enantiomer of the natural sugar glucose. The human liver has been shown to metabolize this compound into proton and an analog of glucofuranose. This means that D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone is able to be broken down by glycosidases. D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone also inhibits α-L-rhamnosidase and other enzymes responsible for the breakdown of carbohydrates. This inhibition may lead to increased blood glucose levels in humans. D-Glucoheptonic acid-1,4-lactone has been shown to have inhibitory activities against both bacterial and mammalian enzymes. Hydrogen fluoride (HF) was used as a catalyst in the synthesis of this compound with benzylidene acetal

Fórmula: C₇H₁₂O₇

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 208.17 g/mol

Ref: 3D-MG00664

D-Glucoheptonic Acid-1,4-Lactone pure, 98%

CAS: 60046-25-5

Fórmula: C₇H₁₂O₇

Pureza: min. 98%

Forma y color: White to off - white, Crystalline powder

Peso molecular: 208.17

Ref: SR-97968

D-Glucoheptono-1,4-lactone

CAS: 60046-25-5

Fórmula: C₇H₁₂O₇

Peso molecular: 208.17

Ref: ST-EA-CP-A25041