CAS 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-bencil-L-fucopiranosa

Descripción:

2,3,4-Tri-O-bencil-L-fucopiranosa es un derivado de carbohidrato fucosilado caracterizado por la presencia de tres grupos bencilo unidos a las posiciones hidroxilo en las posiciones 2, 3 y 4 del anillo de fucopiranosa. Este compuesto es un derivado de L-fucosa, un azúcar que se encuentra de forma natural y que desempeña un papel significativo en varios procesos biológicos, incluyendo el reconocimiento y la señalización celular. Los grupos bencilo mejoran la lipofilia y la estabilidad de la molécula, haciéndola útil en la síntesis orgánica y como un posible bloque de construcción en reacciones de glicosilación. El compuesto típicamente exhibe una apariencia cristalina blanca a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el diclorometano y el metanol, pero menos soluble en agua debido a su naturaleza hidrofóbica. Su estructura puede ser confirmada a través de técnicas como la espectroscopía de RMN y la espectrometría de masas. Además, 2,3,4-Tri-O-bencil-L-fucopiranosa puede tener aplicaciones en el desarrollo de fármacos glicosilados y en el estudio de interacciones carbohidrato-proteína.

Fórmula: C₂₇H₃₀O₅

InChI: InChI=1/C27H30O5/c1-20-24(29-17-21-11-5-2-6-12-21)25(30-18-22-13-7-3-8-14-22)26(27(28)32-20)31-19-23-15-9-4-10-16-23/h2-16,20,24-28H,17-19H2,1H3/t20-,24+,25+,26-,27-/m0/s1

Sinónimos:

• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-alpha-L-galactopyranose
• 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-beta-L-galactopyranose

(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol

CAS: 60431-34-7

Fórmula: C₂₇H₃₀O₅

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 434.5241

Ref: IN-DA00E9H1

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS: 60431-34-7

Ref: 7W-GC2256

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

CAS: 60431-34-7

2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is a synthetic compound that activates the selectin receptor on the surface of white blood cells. It has been shown to activate the cell surface receptors for the lectin mannose and mannose-binding protein which are involved in the recognition of pathogens. 2,3,4-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose is also able to inhibit magnesium ion binding to its target site on the bacterial surface. This inhibition prevents bacteria from attaching themselves to host tissues or other cells by binding with these sites. The compound was synthesized by a stereoselective method using silver trifluoromethanesulfonate as an activating reagent and can be used as an antimicrobial agent in mammals.

Fórmula: C₂₇H₃₀O₅

Pureza: Min. 95%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 434.52 g/mol

Ref: 3D-MT06626

2,3,4,-Tri-O-benzyl-L-fucopyranose

Producto controlado

CAS: 60431-34-7

Applications An intermediate used for the preparation of selectin blockers and other oligosaccharides
References Susaki, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 42, 1917 (1994), Kiyoi, T., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2845 (1998),

Fórmula: C₂₇H₃₀O₅

Forma y color: Neat

Peso molecular: 434.52

Ref: TR-T768000