CAS 61-32-5

Meticilina

Descripción:

Meticilina es un antibiótico semisintético que pertenece a la clase de las penicilinas, utilizado principalmente para tratar infecciones causadas por ciertas bacterias Gram-positivas, particularmente Staphylococcus aureus. Se caracteriza por su estructura beta-lactámica, que es esencial para su actividad antibacteriana. Meticilina es resistente a la degradación por penicilinasa, una enzima producida por algunas bacterias que puede inactivar otras penicilinas. Esta resistencia lo hace efectivo contra cepas de Staphylococcus resistentes a la penicilina. Sin embargo, su uso ha disminuido debido a la aparición de Staphylococcus aureus resistente a Meticilina (MRSA), lo que plantea desafíos significativos en el tratamiento. Meticilina se administra típicamente por inyección, ya que no se absorbe bien cuando se toma por vía oral. Su farmacocinética implica una rápida distribución en los tejidos del cuerpo, con una vida media relativamente corta, lo que requiere múltiples dosis para un tratamiento efectivo. Los efectos adversos pueden incluir reacciones alérgicas, trastornos gastrointestinales y potencial nefrotoxicidad. En general, aunque Meticilina desempeñó un papel crucial en el tratamiento de infecciones bacterianas, su relevancia clínica ha disminuido ante la resistencia a los antibióticos.

Fórmula: C₁₇H₂₀N₂O₆S

InChI: InChI=1S/C17H20N2O6S/c1-17(2)12(16(22)23)19-14(21)11(15(19)26-17)18-13(20)10-8(24-3)6-5-7-9(10)25-4/h5-7,11-12,15H,1-4H3,(H,18,20)(H,22,23)/t11-,12+,15-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(=O)C3=C(OC)C=CC=C3OC)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Sinónimos:

• (2,6-Dimethoxyphenyl)penicillin
• (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-(2α,5α,6β)]-
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 6-(2,6-Dimethoxybenzamido)penicillanic acid
• Metacillin
• Methicillin
• Methycillin
• Meticilina
• Meticilline
• Penicillin, (2,6-dimethoxyphenyl)-
• Staphcillin

Meticillin

CAS: 61-32-5

Methicillin: Narrow-spectrum beta-lactam, penicillin-type antibiotic for certain gram-positive bacterial infections.

Fórmula: C₁₇H₂₀N₂O₆S

Forma y color: Solid

Peso molecular: 380.42

Ref: TM-T33359