CAS 61093-23-0

c-Di-GMP

Descripción:

c-Di-GMP, o diguanilato cíclico, es una molécula mensajera secundaria que se encuentra predominantemente en bacterias, desempeñando un papel crucial en la regulación de varios procesos celulares. Se caracteriza por su estructura cíclica, que consiste en dos unidades de monofosfato de guanosina (GMP) unidas por enlaces fosfodiéster. Esta molécula está involucrada en la regulación de la formación de biopelículas, motilidad y virulencia en células bacterianas. c-Di-GMP actúa uniéndose a proteínas receptoras específicas, influyendo en las vías de señalización aguas abajo que afectan la expresión génica y el comportamiento celular. Sus niveles están estrictamente regulados por ciclasas de diguanilato, que sintetizan c-Di-GMP, y fosfodiesterasas, que lo degradan. El equilibrio de c-Di-GMP es esencial para la adaptación bacteriana a los cambios ambientales, lo que lo convierte en un objetivo significativo para la investigación en microbiología y aplicaciones terapéuticas potenciales. Además, se ha estudiado c-Di-GMP por su papel en la transición entre estilos de vida planctónicos y sésiles en bacterias, destacando su importancia en la ecología microbiana y la patogénesis.

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

InChI: InChI=1S/C20H24N10O14P2/c21-19-25-13-7(15(33)27-19)23-3-29(13)17-9(31)11-5(41-17)1-39-45(35,36)44-12-6(2-40-46(37,38)43-11)42-18(10(12)32)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)34/h3-6,9-12,17-18,31-32H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H3,21,25,27,33)(H3,22,26,28,34)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=PKFDLKSEZWEFGL-MHARETSRSA-N

SMILES: O=C1C2=C(N(C=N2)[C@H]3[C@H](O)[C@]4([C@](O3)(COP(=O)(O)O[C@@]5([C@@](COP(=O)(O)O4)(O[C@H]([C@@H]5O)N6C7=C(N=C6)C(=O)N=C(N)N7)[H])[H])[H])[H])NC(N)=N1

Sinónimos:

• 3′-Guanylic acid, guanylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• Cyclic-di-GMP
• 2H,7H-Difuro[3,2-d:3′,2′-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecin, 3′-guanylic acid deriv.
• c-Di-GMP
• Cyclic diguanylate
• 5GP-5GP
• Cyclic diguanosine monophosphate ( c-diGMP/c-di-GMP ) / cyclic bis ( 3' > 5' ) diguanylic acid
• bis(3',5')-cyclic diguanylic acid
• Cyclic-di-GMP，cyclic diguanylate
• Cyclic-di-GMP(c-di-GMP)

bis(3',5')-cyclic diguanylic acid

CAS: 61093-23-0

Complexity 1340
Compound Is Canonicalized Yes
Covalently-Bonded Unit Count 1
Defined Atom Stereocenter Count 8
Defined Bond Stereocenter Count 0
Exact Mass 690.095g/mol
Formal Charge 0
Heavy Atom Count 46
Hydrogen Bond Acceptor Count 18
Hydrogen Bond Donor Count 8
Isotope Atom Count 0
Molecular Weight 690.416g/mol
Monoisotopic Mass 690.095g/mol
Rotatable Bond Count 2
Topological Polar Surface Area 341A^2
Undefined Atom Stereocenter Count 0
Undefined Bond Stereocenter Count 0
XLogP3 -6.8

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 690.4107

Ref: IN-DA00EPOT

Cyclic-di-GMP

Producto controlado

CAS: 61093-23-0

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 690.411

Ref: TR-C987353

Cyclic-di-GMP-13C2,15N4

Producto controlado

CAS: 61093-23-0

Fórmula: C₂C₁₈H₂₄₁₅N₄N₆O₁₄P₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 696.37

Ref: TR-C987354

Cyclic diguanosine monophosphate

CAS: 61093-23-0

Cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP) is a nucleotide that is involved in bacterial cell signaling. It has been shown to be essential for the formation of bacterial biofilms and plays an important role in the development of infectious diseases. c-di-GMP is synthesized from guanosine triphosphate through a series of enzymatic reactions and then hydrolyzed by cyclic diguanosine monophosphatase, which leads to its termination as a second messenger. c-di-GMP interacts with proteins that regulate the expression of genes involved in biofilm formation, motility, and virulence. The synthesis and hydrolysis of c-di-GMP are regulated by multiple enzymes, including protein phosphatases, that control cellular physiology such as biofilm formation.

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 690.41 g/mol

Ref: 3D-NC46014

Cyclic-di-GMP

CAS: 61093-23-0

Cyclic-di-GMP is a STING agonist and ubiquitous second messenger, which regulates the formation, motility and virulence of biofilms in various bacterial species

Fórmula: C₂₀H₂₄N₁₀O₁₄P₂

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 690.41

Ref: TM-T10909