CAS 62037-45-0

Ac-Ala-Ala-Pro-Ala-AMC

Descripción:

Ac-Ala-Ala-Pro-Ala-AMC, también conocido como Acetil-Alanina-Alanina-Prolina-Alanina-AMC, es un sustrato peptídico sintético comúnmente utilizado en investigación bioquímica, particularmente en estudios que involucran proteasas y actividad enzimática. Este compuesto presenta un grupo acetilo en el N-terminal, lo que mejora su estabilidad y solubilidad en soluciones acuosas. La secuencia consta de cuatro aminoácidos: alanina y prolina, que contribuyen a sus propiedades estructurales e interacciones con enzimas. El moiety AMC (7-amino-4-metilcumarina) sirve como un reportero fluorescente, permitiendo la detección de la escisión enzimática y la actividad a través de mediciones de fluorescencia. Este péptido se utiliza a menudo en ensayos para monitorear la actividad proteolítica, ya que la liberación de AMC tras la escisión puede medirse cuantitativamente. Sus características, incluyendo solubilidad, estabilidad y propiedades de fluorescencia, lo convierten en una herramienta valiosa en la investigación bioquímica y farmacéutica para comprender la cinética enzimática y la especificidad del sustrato.

Fórmula: C₂₆H₃₃N₅O₇

InChI: InChI=1/C26H33N5O7/c1-13-11-22(33)38-21-12-18(8-9-19(13)21)28-15(3)24(35)30-25(36)20-7-6-10-31(20)26(37)16(4)29-23(34)14(2)27-17(5)32/h8-9,11-12,14-16,20,28H,6-7,10H2,1-5H3,(H,27,32)(H,29,34)(H,30,35,36)/t14-,15-,16-,20-/m0/s1

SMILES: Cc1cc(=O)oc2cc(ccc12)N[C@@H](C)C(=NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](C)N=C([C@H](C)N=C(C)O)O)O

Sinónimos:

• N-Acetyl-alanyl-alanyl-prolyl-alanyl-amidomethylcoumarin
• N-Ac-Ala-ala-pro-ala-amc
• L-Alaninamide, N-acetyl-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-
• N-acetyl-L-alanyl-L-alanyl-N-{(2S)-2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino]propanoyl}-L-prolinamide

Ac-Ala-Ala-Pro-Ala-AMC

CAS: 62037-45-0

Ac-Ala-Ala-Pro-Ala-AMC is a substrate for acetylcholinesterase and its structural analogues, including Ac-Ala-Glu-Phe. It has been found to be an isomerase that catalyzes the conversion of L-serine to D-serine in human cells. The enzyme displays a high resolution crystal structure with water molecules bound at the active site. The enzyme is a dimer composed of two identical monomers. The enzyme binds two substrates through hydrogen bonding interactions and then undergoes a conformational change, which releases the products as water molecules are released from the active site.

Fórmula: C₂₆H₃₃N₅O₇

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 527.57 g/mol

Ref: 3D-FA110471